اسانس گیلاس خوراکی

اسانس گیلاس خوراکی میوه بسیاری از گیاهان از جنس Prunus است و میوه‌ای گوشتی (میوه هسته‌دار) است.گیلاس های تجاری از ارقام چند گونه مانند Prunus avium شیرین و Prunus cerasus ترش به دست می آیند. نام “گیلاس” همچنین به درخت گیلاس و چوب آن اشاره دارد و گاهی اوقات به درختان گلدار بادام و از نظر ظاهری مشابه در جنس Prunus مانند “گیلاس زینتی” یا “شکوفه گیلاس” اطلاق می شود. گیلاس وحشی ممکن است به هر یک از گونه های گیلاس که در خارج از کشت رشد می کنند اشاره داشته باشد، اگرچه Prunus avium اغلب به طور خاص با نام “گیلاس وحشی” در جزایر بریتانیا شناخته می شود. دامنه بومی گیلاس شیرین در بیشتر اروپا، غرب آسیا و بخش‌هایی از شمال آفریقا گسترده شده است و این میوه از دوران ماقبل تاریخ در سراسر محدوده آن مصرف می‌شده است. گزارش شده است که یک گیلاس کشت شده توسط لوسیوس لیسینیوس لوکولوس از شمال شرقی آناتولی، که به منطقه پونتوس نیز معروف است، در سال 72 قبل از میلاد به رم آورده شده است.گیلاس به دستور هنری هشتم، که آنها را در فلاندر چشیده بود، در Teynham، در نزدیکی Sittingbourne در کنت، به انگلستان وارد شد.گیلاس، همراه با بسیاری از درختان و گیاهان مثمر دیگر، احتمالاً برای اولین بار در حدود سال 1606 در مستعمره نیوفرانس پورت رویال، که آناپولیس رویال امروزی، نوا اسکوشیا است، وارد آمریکای شمالی شد. ریچارد گاتری در سال 1629 توصیف کرد، “دره مثمر زینت یافته با … انواع درختان میوه، شاه بلوط، گلابی، سیب، گیلاس، آلو و همه میوه های دیگر. اشکال کشت شده از گونه گیلاس شیرین (P. avium) که بیشتر ارقام گیلاس به آن تعلق دارد و آلبالو (P. cerasus) که عمدتاً برای پخت و پز استفاده می شود. هر دو گونه در اروپا و غرب آسیا منشا می گیرند. آنها معمولا گرده افشانی متقابل ندارند. برخی از گونه های دیگر، اگرچه میوه های خوراکی دارند، اما به طور گسترده برای مصرف کشت نمی شوند، مگر در مناطق شمالی که دو گونه اصلی رشد نخواهند کرد. آبیاری، سم پاشی، کارگری و آسیب دیدن آنها در اثر باران و تگرگ، گیلاس را نسبتاً گران می کند. با این حال، تقاضا برای میوه بالا است. در تولیدات تجاری، آلبالو، و همچنین گاهی اوقات گیلاس شیرین، با استفاده از «شکر» مکانیزه برداشت می‌شود. و درختان پایه های متداول شامل مازارد، محلب، کلت، و سری Gisela، یک پایه کوتوله است که درختانی به طور قابل توجهی کوچکتر از سایرین تولید می کند، تنها 8 تا 10 فوت (2.5 تا 3 متر) ارتفاع دارند. آلبالو نیازی به گرده افشان ندارد، در حالی که تعداد کمی از انواع شیرین خود بارور هستند.درخت گیلاس زمانی که در باغ کاشته می شود تا اولین محصول خود را تولید کند، سه تا چهار سال طول می کشد و هفت سال طول می کشد تا به بلوغ کامل برسد. درختان گیلاس مانند بسیاری از درختان با عرض جغرافیایی معتدل هر سال به تعداد معینی ساعت سرما برای شکستن خواب و شکوفه دادن و تولید میوه نیاز دارند. تعداد ساعات سرمای مورد نیاز بستگی به تنوع دارد. به دلیل این نیاز هوای سرد، هیچ عضوی از جنس Prunus نمی تواند در آب و هوای گرمسیری رشد کند. (برای اطلاعات بیشتر در مورد الزامات سرمایش به بخش “تولید” مراجعه کنید)گیلاس فصل رشد کوتاهی دارد و می تواند در اکثر عرض های جغرافیایی معتدل رشد کند. گیلاس در ماه آوریل (در نیمکره شمالی) شکوفا می شود و فصل اوج برداشت گیلاس در تابستان است. در جنوب اروپا در ژوئن، در آمریکای شمالی در ژوئن، در انگلستان در اواسط جولای، و در جنوب بریتیش کلمبیا (کانادا) در ژوئن تا اواسط آگوست. در بسیاری از مناطق آمریکای شمالی، آنها جزو اولین میوه های درختی هستند که در اواسط بهار گل می دهند و می رسند.

در نیمکره جنوبی، گیلاس معمولا در اواخر دسامبر به اوج خود می رسد و به طور گسترده ای با کریسمس مرتبط است. “Burlat” یک رقم زودرس است که در اوایل دسامبر می رسد، “Lapins” در اواخر دسامبر می رسد، و “Sweetheart” کمی دیرتر به پایان می رسد. در سال 2020، تولید جهانی گیلاس شیرین 2.61 میلیون تن بود که ترکیه 28 درصد از این کل را تولید کرد. دیگر تولیدکنندگان عمده گیلاس شیرین ایالات متحده و شیلی بودند. تولید جهانی آلبالو در سال 2020 معادل 1.48 میلیون تن بوده که در راس آنها روسیه، ترکیه، اوکراین و صربستان قرار دارند. عمده باغات تجاری گیلاس در غرب آسیا در ترکیه، ایران، سوریه، آذربایجان، لبنان و اسرائیل است. عمده باغات تجاری گیلاس در اروپا در ترکیه، ایتالیا، اسپانیا و سایر مناطق مدیترانه و تا حدودی در کشورهای بالتیک و جنوب اسکاندیناوی وجود دارد. در فرانسه از دهه 1920، اولین گیلاس های فصل در آوریل/مه از منطقه سرت (Pyrénées-Orientales)  می آید، جایی که تولیدکنندگان محلی، به عنوان یک سنت از سال 1932، اولین جعبه گیلاس را به رئیس جمهور جمهوری این منطقه می فرستند. در ایالات متحده، بیشتر گیلاس های شیرین در واشنگتن، کالیفرنیا، اورگان، ویسکانسین و میشیگان رشد می کنند. ارقام مهم گیلاس شیرین عبارتند از بینگ، اولستر، رینیر، بروکس، تولار، کینگ و سوئیترت. هر دو اورگان و میشیگان گیلاس های رنگ روشن «رویال آن» («ناپلئون»؛ به طور متناوب «ملکه آن») برای فرآیند گیلاس ماراسکینو ارائه می دهند. بیشتر گیلاس ترش (که به آن تارت نیز می گویند) در میشیگان و به دنبال آن یوتا، نیویورک و واشنگتن رشد می کنند. آلبالو شامل «نانکینگ» و «ایوانز» است. تراورس سیتی، میشیگان، “پایتخت گیلاس جهان” نامیده می شود، که میزبان جشنواره ملی گیلاس است و بزرگترین پای گیلاس جهان را درست می کند. منطقه خاصی در شمال میشیگان که به دلیل تولید گیلاس ترش معروف است، منطقه “خلیج تراورس” نامیده می شود.اکثر انواع گیلاس نیاز سرمایی 800 ساعت یا بیشتر دارند، به این معنی که برای شکستن خواب، شکوفه دادن و میوه دادن، فصل زمستان باید حداقل 800 ساعت داشته باشد که دمای آن زیر 45 درجه فارنهایت (7 درجه سانتیگراد) باشد. . واریته‌های “کم سرما” که به 300 ساعت یا کمتر نیاز دارند، مینی رویال و رویال لی هستند که به گرده افشانی متقابل نیاز دارند، در حالی که رقم رویال کریمسون، خود بارور است. این گونه ها دامنه کشت گیلاس را تا مناطق زمستانی ملایم جنوب ایالات متحده گسترش می دهند. این یک موهبت برای تولیدکنندگان گیلاس شیرین کالیفرنیا است، زیرا کالیفرنیا دومین تولیدکننده بزرگ گیلاس شیرین در ایالات متحده است.]گیلاس های شیرین بومی و غیر بومی در استان های انتاریو و بریتیش کلمبیا کانادا به خوبی رشد می کنند، جایی که جشنواره سالانه گیلاس برای هفت دهه متوالی در شهر اوسویوس دره اوکاناگان برگزار می شود. علاوه بر اوکاناگان، سایر مناطق کشت گیلاس بریتیش کلمبیا دره سیمیلکامین و دره کوتنای هستند که هر سه منطقه با هم 5.5 میلیون کیلوگرم سالانه یا 60 درصد از کل تولید کانادا را تولید می کنند. انواع گیلاس شیرین در بریتیش کلمبیا عبارتند از: Rainier، Van، Chelan، Lapins، Sweetheart، Skeena، Staccato، Christalina و Bing.

در استرالیا، گیلاس در تمام ایالت ها به جز قلمرو شمالی کشت می شود. مناطق عمده تولید کننده در نواحی معتدل در نیو ساوت ولز، ویکتوریا، استرالیای جنوبی و تاسمانی قرار دارند. استرالیای غربی تولید محدودی در بخش های مرتفع جنوب غربی این ایالت دارد. مناطق اصلی تولید عبارتند از یانگ، اورنج و باتورست در نیو ساوت ولز، واندین، مناطق دره گولبرن و موری در ویکتوریا، منطقه آدلاید هیلز در استرالیای جنوبی، و دره های هوون و درونت در تاسمانی.انواع تجاری کلیدی به ترتیب فصلی عبارتند از “Empress”، “Merchant”، “Supreme”، “Ron’s Seedling”، “Chhelan”، “Ulster”، “Van”، “Bing”، “Stella”، “Nordwunder”، ” لاپینز، «سیمونه»، «رجینا»، «کردیا» و «دلبر». انواع جدیدی از جمله اواخر فصل “Staccato” و اوایل فصل “Sequoia” در حال معرفی هستند. برنامه پرورش گیلاس استرالیا در حال توسعه یک سری از گونه های جدید است که تحت ارزیابی آزمایشی هستند. شهر یانگ نیو ساوت ولز “پایتخت گیلاس استرالیا” نامیده می شود و میزبان جشنواره ملی گیلاس است. گیلاس شیرین خام 82 درصد آب، 16 درصد کربوهیدرات، 1 درصد پروتئین و از نظر چربی ناچیز است . گیلاس شیرین به عنوان میوه خام، مقدار کمی مواد مغذی در هر وعده 100 گرمی دارد، زیرا فقط فیبر رژیمی و ویتامین C در مقادیر متوسط وجود دارد، در حالی که سایر ویتامین ها و مواد معدنی رژیمی هر کدام کمتر از 10 درصد از ارزش روزانه (DV) را در هر وعده تامین می کنند. به ترتیب .در مقایسه با گیلاس شیرین، آلبالو خام حاوی 50 درصد ویتامین C بیشتر در هر 100 گرم (12 درصد DV) و حدود 20 برابر ویتامین A (8 درصد DV)، به ویژه بتاکاروتن  است. بستنی گیلاس یک طعم رایج بستنی است که با استفاده از مواد معمولی بستنی و گیلاس تهیه می شود. انواع مختلفی از ارقام گیلاس و گیلاس استفاده می شود. در ایالات متحده، جایی که طعم آن از محبوبیت خاصی برخوردار است، حداقل از سال 1917 به تولید انبوه رسیده است.

ترکیبات آلی اسانس گیلاس

ترکیبات آلی که طعم گیلاس را به وجود می آورند عبارتند از:

     اوژنول که طعمی شبیه میخک دارد.

     لینالول دارای طعم گلی و چوبی است.

     هگزانال (cis 3-hexenal/trans-2-hexenal) که طعم چمنی دارد.

     فنیل استالدئید طعم شیرینی شبیه عسل ایجاد می کند.

هگزانال

Hexanal

C₆H₁₂O

هگزانال یک آلدهید چرب اشباع شده است که هگزان است که در آن یکی از گروه های متیل انتهایی تک اکسیژنه شده و آلدهید مربوطه را تشکیل می دهد. به عنوان متابولیت ادرار انسان نقش دارد. این یک آلدهید چرب اشباع، یک آلدئید n-آلکانال و یک آلدئید چرب با زنجیره متوسط است. از هیدرید یک هگزان مشتق می شود. هگزانال که هگزانالدئید یا کاپروآلدئید نیز نامیده می شود یک آلکیل آلدهید است که در صنعت طعم دهنده برای تولید طعم های میوه ای استفاده می شود. بوی آن شبیه علف های تازه بریده شده است، مانند سیس-3-هگزنال. به طور بالقوه به عنوان یک عصاره طبیعی که از فساد میوه جلوگیری می کند مفید است.این به طور طبیعی رخ می دهد، و به ایجاد طعمی شبیه یونجه در نخود سبز کمک می کند.اولین سنتز هگزانال در سال 1907 توسط P. Bagard منتشر شد. در شیمی آلی، یک آلدهید  یک ترکیب آلی حاوی یک گروه عاملی با ساختار R−CH=O است. خود گروه عاملی (بدون زنجیره جانبی “R”) را می توان به عنوان یک آلدهید نام برد اما می تواند به عنوان یک گروه فرمیل نیز طبقه بندی شود. آلدهیدها یک موتیف رایج در بسیاری از مواد شیمیایی مهم در فناوری و زیست شناسی هستند.

مولکول‌های آلدهید دارای یک اتم کربن مرکزی هستند که با یک پیوند دوگانه به اکسیژن، یک پیوند منفرد به هیدروژن و یک پیوند منفرد دیگر به یک جایگزین سوم، که کربن یا در مورد فرمالدئید، هیدروژن است، متصل می‌شود. کربن مرکزی اغلب به عنوان هیبرید شده sp2 توصیف می شود. گروه آلدهید تا حدودی قطبی است. طول پیوند C=O حدود 120-122 پیکومتر است.آلدئیدها دارای خواص متنوعی هستند که به باقی مانده مولکول بستگی دارد. آلدئیدهای کوچکتر در آب، فرمالدئید و استالدئید کاملاً محلول هستند. آلدئیدهای فرار دارای بوی تند هستند.آلدهیدها را می توان با روش های طیف سنجی شناسایی کرد. با استفاده از طیف‌سنجی IR، آنها یک نوار قوی νCO را نزدیک به 1700 سانتی‌متر-1 نشان می‌دهند. در طیف 1H NMR آنها، مرکز هیدروژن فرمیل نزدیک δH 9.5 تا 10 را جذب می کند، که بخشی متمایز از طیف است. این سیگنال جفت مشخصه را به هر پروتون روی کربن α با یک ثابت جفت کوچک معمولاً کمتر از 3.0 هرتز نشان می دهد. طیف NMR 13C از آلدئیدها و کتون ها سیگنالی سرکوب شده (ضعیف) اما متمایز در δC 190 تا 205 می دهد.

آلدئیدهای مهم و ترکیبات مرتبط گروه آلدهید (یا گروه فرمیل) قرمز رنگ است. از سمت چپ: (1) فرمالدئید و (2) تریمر آن 1،3،5-تری اکسان، (3) استالدئید و (4) انول وینیل الکل آن، (5) گلوکز (پیرانوز به شکل α-D-گلوکوپیرانوز)، (6) سینامالدئید طعم دهنده، (7) شبکیه، که با گیرنده های نوری اپسین تشکیل می شود، و (8) ویتامین پیریدوکسال.

ردپای بسیاری از آلدئیدها در اسانس‌ها یافت می‌شود و اغلب به بوی مطلوب آنها کمک می‌کند، به عنوان مثال. سینامالدئید، گشنیز و وانیلین. احتمالاً به دلیل واکنش پذیری بالای گروه فرمیل، آلدئیدها در چندین بلوک ساختمانی طبیعی رایج نیستند: اسیدهای آمینه، اسیدهای نوکلئیک، لیپیدها. با این حال، بیشتر قندها مشتقات آلدئیدها هستند. این آلدوزها به صورت همی استال ها، نوعی شکل پوشیده از آلدئید اصلی وجود دارند. به عنوان مثال، در محلول آبی تنها بخش کوچکی از گلوکز به عنوان آلدهید وجود دارد.

روش های مختلفی برای تهیه آلدئیدها وجود دارد، اما تکنولوژی غالب هیدروفرمیلاسیون است. نمونه‌ای از تولید بوتیرآلدئید با هیدروفورمیلاسیون پروپن است:

     H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO

آلدهیدها معمولاً با اکسیداسیون الکل تولید می شوند. در صنعت، فرمالدئید در مقیاس بزرگ با اکسیداسیون متانول تولید می شود. اکسیژن معرف انتخابی است که “سبز” و ارزان است. در آزمایشگاه، از عوامل اکسید کننده تخصصی تری استفاده می شود، اما معرف های کروم (VI) محبوب هستند. اکسیداسیون را می توان با حرارت دادن الکل با محلول اسیدی دی کرومات پتاسیم به دست آورد. در این مورد، دی کرومات اضافی، آلدئید را بیشتر اکسید می کند و به اسید کربوکسیلیک تبدیل می شود، بنابراین یا آلدئید به هنگام تشکیل تقطیر می شود (اگر فرار باشد) یا از معرف های ملایم تری مانند PCC استفاده می شود.

     [O] + CH3(CH2)9OH → CH3(CH2)8CHO + H2O

اکسیداسیون الکل‌های اولیه برای تشکیل آلدئیدها را می‌توان در شرایط ملایم‌تر و بدون کروم با استفاده از روش‌ها یا معرف‌هایی مانند اسید IBX، Dess-Martin periodinane، اکسیداسیون سورن، TEMPO، به دست آورد. یا اکسیداسیون Oppenauer.یکی دیگر از مسیرهای اکسیداسیون قابل توجه در صنعت، فرآیند واکر است که به موجب آن اتیلن در حضور کاتالیزورهای مس و پالادیوم به استالدهید اکسید می شود (استالدئید نیز در مقیاس بزرگ با هیدراتاسیون استیلن تولید می شود).در مقیاس آزمایشگاهی، α-هیدروکسی اسیدها به عنوان پیش سازها برای تهیه آلدئیدها از طریق شکاف اکسیداتیو استفاده می شوند.

سیس-3-هگزنال که با نام های (Z)-3-هگزنال و آلدهید برگ نیز شناخته می شود، یک ترکیب آلی با فرمول CH3CH2CH=CHCH2CHO است. به عنوان یک آلدهید غیر اشباع طبقه بندی می شود. این یک مایع بی رنگ و یک ترکیب معطر با بوی شدید علف و برگ تازه بریده شده است.

این یکی از ترکیبات فرار عمده در گوجه فرنگی رسیده است، اگرچه تمایل به ایزومریزه شدن به ترانس-2-هگزنال مزدوج دارد. این گیاه در مقادیر کم توسط اکثر گیاهان تولید می شود و به عنوان یک جاذبه برای بسیاری از حشرات شکارگر عمل می کند. همچنین در بسیاری از گونه های حشرات یک فرمون است.

بیوسنتز سیس-3-هگزنال از اسید لینولنیک از طریق هیدروپراکسید با عمل یک لیپوکسیژناز و به دنبال آن هیدروپراکسید لیاز.

cis-3-Hexen-1-ol، همچنین به عنوان (Z)-3-hexen-1-ol و الکل برگ شناخته می شود، یک مایع روغنی بی رنگ با بوی سبز چمنی شدید از علف ها و برگ های سبز تازه بریده شده است. این گیاه در مقادیر کم توسط اکثر گیاهان تولید می شود و به عنوان یک جاذبه برای بسیاری از حشرات شکارگر عمل می کند. cis-3-Hexen-1-ol یک ترکیب معطر بسیار مهم است که در طعم های میوه و سبزیجات و در عطرها استفاده می شود. تولید سالانه حدود 30 تن است.cis-3-Hexen-1-ol یک الکل است و استرهای آن نیز مواد اولیه طعم و عطر مهمی هستند. آلدهید سیس-3-هگزنال (آلدهید برگ) بوی مشابه و حتی قوی تری دارد اما نسبتاً ناپایدار است و به ترانس-2-هگزنال مزدوج تبدیل می شود.این ترکیب به عنوان یک ماده سمی شیمیایی دخیل در مکانیسم ها و رفتارهای جذب در حیوانات مختلف مانند حشرات و پستانداران شناخته شده است. با این حال، هیچ شواهد علمی از اثرات غرایز جنسی آن در انسان وجود ندارد. نوشیدنی الکلی محبوب مکزیکی، مزکال، زمانی که کرم ماگی در لیوان سرو می شود، غلظت بیشتری از این ترکیب دارد.

یک جفت دو پلی مورفیسم تک نوکلئوتیدی، هر دو در ژن گیرنده بو OR2J3، حساسیت به این بو را به شدت کاهش می دهند.

1-هگزانول، یکی دیگر از ترکیبات آلی فرار، که مسئول بوی تازه چمن زنی است. در شیمی آلی، یک گروه آلکیل آلکانی است که یک هیدروژن از دست داده است. واژه آلکیل عمداً نامشخص است و شامل بسیاری از جایگزین‌های احتمالی می‌شود. یک آلکیل غیر حلقوی دارای فرمول کلی -CnH2n+1 است. یک گروه سیکلوآلکیل از یک سیکلوآلکان با حذف یک اتم هیدروژن از یک حلقه مشتق می شود و دارای فرمول کلی -CnH2n-1 است. به طور معمول یک آلکیل بخشی از یک مولکول بزرگتر است. در فرمول های ساختاری، نماد R برای تعیین یک گروه آلکیل عمومی (نامشخص) استفاده می شود. کوچکترین گروه آلکیل متیل با فرمول -CH3 است.

آلکیلاسیون عبارت است از افزودن گروه های آلکیل به مولکول ها، اغلب توسط عوامل آلکیله کننده مانند آلکیل هالیدها.عوامل ضد نئوپلاستیک آلکیله کننده دسته ای از ترکیبات هستند که برای درمان سرطان استفاده می شوند. در چنین مواردی، اصطلاح آلکیل به صورت آزاد به کار می رود. به عنوان مثال، خردل های نیتروژنی عوامل آلکیله کننده معروف هستند، اما هیدروکربن های ساده نیستند.در شیمی، آلکیل یک گروه، یک جایگزین است که به قطعات مولکولی دیگر متصل است. به عنوان مثال، معرف های آلکیل لیتیوم دارای فرمول تجربی Li(alkyl)، که در آن آلکیل = متیل، اتیل و غیره است. دی آلکیل اتر اتری با دو گروه آلکیل است، به عنوان مثال، دی اتیل اتر O(CH2CH3)2. در شیمی دارویی، الحاق زنجیره های آلکیل به برخی از ترکیبات شیمیایی باعث افزایش چربی دوستی آنها می شود. این استراتژی برای افزایش فعالیت ضد میکروبی فلاوانون ها و چالکون ها استفاده شده است. معمولاً گروه های آلکیل به اتم های دیگر یا گروه هایی از اتم ها متصل می شوند. آلکیل های آزاد به صورت رادیکال های خنثی، آنیون ها یا کاتیون ها وجود دارند. کاتیون ها کربوکاتیون نامیده می شوند. آنیون ها را کربانیون می نامند. رادیکال های آزاد آلکیل خنثی نام خاصی ندارند. چنین گونه هایی معمولاً فقط به عنوان واسطه های گذرا دیده می شوند. با این حال، رادیکال های آلکیل پایدار با نیمه عمر “از ثانیه تا سال” تهیه شده است. به طور معمول کاتیون های آلکیل با استفاده از سوپراسیدها تولید می شوند و آنیون های آلکیل در حضور بازهای قوی مشاهده می شوند. رادیکال‌های آلکیل را می‌توان با واکنش فتوشیمیایی یا برش همولیتیک تولید کرد. آلکیل ها معمولاً در طیف سنجی جرمی ترکیبات آلی مشاهده می شوند. آلکیل های ساده (به ویژه متیل) در فضای بین ستاره ای نیز مشاهده می شوند. گروه های آلکیل سری های همولوگ را تشکیل می دهند. ساده ترین سری ها فرمول کلی -CnH2n+1 را دارند. آلکیل ها عبارتند از متیل، (-CH3)، اتیل (-C2H5)، پروپیل (-C3H7)، بوتیل (-C4H9)، پنتیل (-C5H11)، و غیره. گروه های آلکیل که حاوی یک حلقه هستند دارای فرمول -CnH2n-1 هستند، به عنوان مثال. سیکلوپروپیل و سیکلوهگزیل. فرمول رادیکال های آلکیل مانند گروه های آلکیل است، با این تفاوت که ظرفیت آزاد “-” با نقطه “•” جایگزین می شود و “رادیکال” به نام گروه آلکیل اضافه می شود (مانند رادیکال متیل •CH3). سنتز آلی شاخه ای از سنتز شیمیایی است که به ساخت ترکیبات آلی مربوط می شود. ترکیبات آلی مولکول هایی هستند که از ترکیبی از اتم های هیدروژن، کربن، اکسیژن و نیتروژن با پیوند کووالانسی تشکیل شده اند. در موضوع کلی سنتز آلی، انواع مختلفی از مسیرهای مصنوعی وجود دارد که می‌توان آنها را تکمیل کرد، از جمله سنتز کلی، سنتز انتخابی استریو،  سنتز خودکار،  و بسیاری دیگر. علاوه بر این، در درک سنتز آلی لازم است با روش شناسی، تکنیک ها و کاربردهای موضوع آشنا باشید. سنتز کامل به سنتز شیمیایی کامل مولکول ها از پیش سازهای ساده و طبیعی اشاره دارد.[1] سنتز کل یا از طریق یک رویکرد خطی یا همگرا انجام می شود. در یک سنتز خطی – اغلب برای ساختارهای ساده کافی است – چندین مرحله به صورت متوالی انجام می شود تا زمانی که مولکول کامل شود. ترکیبات شیمیایی ساخته شده در هر مرحله مواد واسطه مصنوعی نامیده می شوند. اغلب، هر مرحله در یک سنتز واکنش جداگانه ای است که برای اصلاح مواد اولیه انجام می شود. برای مولکول های پیچیده تر، یک رویکرد مصنوعی همگرا ممکن است مناسب تر باشد. این نوع طرح واکنش شامل آماده سازی فردی چندین واسطه کلیدی است که سپس برای تشکیل محصول مورد نظر ترکیب می شوند.رابرت برنز وودوارد، که در سال 1965 جایزه نوبل شیمی را برای چندین سنتز کامل  از جمله سنتز استریکنین دریافت کرد،  به عنوان پدربزرگ سنتز آلی مدرن در نظر گرفته می شود. برخی از نمونه‌های سنتز روز آخر عبارتند از وندر،  هولتون،  نیکولا،  و دانیشفسکی  سنتز کل داروی ضد سرطان پاکلیتاکسل .

تکنیک های سنتز

سنتز ارگانیک به مراحل زیادی برای جداسازی و خالص سازی محصولات نیاز دارد. بسته به وضعیت شیمیایی محصولی که قرار است جداسازی شود، تکنیک های مختلفی مورد نیاز است. برای محصولات مایع، یک تکنیک جداسازی بسیار رایج، استخراج مایع-مایع است و برای محصولات جامد، می توان از فیلتراسیون (گرانشی یا خلاء) استفاده کرد.

استخراج مایع-مایع

استخراج مایع-مایع از چگالی و قطبیت محصول و حلال ها برای انجام جداسازی استفاده می کند. بر اساس مفهوم «مثل حل می‌شود»، ترکیبات غیرقطبی در حلال‌های غیرقطبی و ترکیبات قطبی در حلال‌های قطبی محلول‌تر هستند. با استفاده از این مفهوم، حلالیت نسبی ترکیبات را می توان با افزودن حلال های غیرقابل امتزاج در یک فلاسک و جدا کردن محصول در حلال با قطبیت مشابه مورد بهره برداری قرار داد. اختلاط حلال از اهمیت زیادی برخوردار است زیرا امکان تشکیل دو لایه در فلاسک را فراهم می کند که یک لایه حاوی مواد واکنش جانبی و دیگری حاوی محصول است. در نتیجه تراکم متفاوت لایه ها، می توان لایه حاوی محصول را جدا کرد و لایه دیگر را حذف کرد.بسیاری از واکنش ها برای افزایش سرعت واکنش به گرما نیاز دارند. با این حال، در بسیاری از موقعیت‌ها افزایش گرما می‌تواند باعث جوش غیرقابل کنترل حلال شود که بر واکنش تأثیر منفی می‌گذارد و به طور بالقوه می‌تواند بازده محصول را کاهش دهد. برای رفع این مشکل، کندانسورهای رفلاکس را می توان بر روی ظروف شیشه ای واکنش نصب کرد. کندانسورهای رفلاکس قطعاتی از ظروف شیشه‌ای کالیبره‌شده ویژه هستند که دارای دو ورودی برای عبور آب از شیشه در برابر جاذبه هستند. این جریان آب، هر بستر فرار را خنک می‌کند و آن را دوباره به داخل فلاسک واکنش متراکم می‌کند تا به واکنش ادامه دهد و اطمینان حاصل شود که تمام محصول موجود است. استفاده از کندانسورهای رفلاکس یک تکنیک مهم در سنتزهای آلی است و در مراحل رفلاکس و همچنین مراحل تبلور مجدد مورد استفاده قرار می گیرد.هنگامی که برای رفلاکس کردن یک محلول استفاده می شود، کندانسورهای رفلاکس نصب می شوند و از نزدیک مشاهده می شوند. رفلاکس زمانی اتفاق می افتد که چگالش از کندانسور رفلاکس به داخل فلاسک واکنش چکه می کند. 1 قطره هر ثانیه یا چند ثانیه.برای تبلور مجدد، محلول حاوی محصول به یک کندانسور مجهز شده و دوباره به حالت رفلاکس می رسد. رفلاکس زمانی کامل می شود که محلول حاوی محصول شفاف باشد. پس از شفاف شدن، واکنش از حرارت خارج می شود و اجازه داده می شود تا خنک شود که باعث رسوب مجدد محصول می شود و محصول خالص تری به دست می آید.

گرانش و فیلتراسیون خلاء

محصولات جامد را می توان با استفاده از تکنیک های فیلتراسیون از مخلوط واکنش جدا کرد. برای به دست آوردن محصولات جامد می توان از دستگاه تصفیه خلاء استفاده کرد.فیلتراسیون خلاء از مکش برای کشیدن مایع از طریق قیف بوشنر مجهز به کاغذ صافی استفاده می کند که محصول جامد مورد نظر را می گیرد. این فرآیند با کشیدن آن به داخل فلاسک فیلتراسیون و رها کردن محصول مورد نظر برای جمع آوری روی کاغذ صافی، هرگونه محلول ناخواسته در مخلوط واکنش را حذف می کند.محصولات مایع را نیز می توان با استفاده از فیلتراسیون گرانشی از جامدات جدا کرد. در این روش جداسازی، کاغذ صافی در قیف تا می شود و در بالای فلاسک واکنش قرار می گیرد. سپس مخلوط واکنش از طریق کاغذ صافی ریخته می شود، با سرعتی که حجم کل مایع موجود در قیف از حجم قیف تجاوز نکند. این روش اجازه می دهد تا محصول به جای خلاء، با نیروی گرانش از سایر اجزای واکنش جدا شود.