اسانس رازیانه خوراکی

اسانس رازیانه خوراکی یک گونه گیاهی گلدار از خانواده هویج است. گیاهی است مقاوم و چند ساله با گلهای زرد و برگهای پر. این گیاه بومی سواحل مدیترانه است، اما در بسیاری از نقاط جهان به طور گسترده طبیعی شده است، به ویژه در خاک های خشک نزدیک ساحل دریا و در سواحل رودخانه ها.این یک گیاه بسیار خوش طعم است که در آشپزی مورد استفاده قرار می گیرد و همراه با بادیان با طعم مشابه، یکی از مواد اولیه ابسنت است. رازیانه گیاهی است چند ساله. ساقه آن توخالی، ایستاده و سبز رنگ است و می تواند تا 2.5 متر (8 فوت) بلند شود. طول برگ ها تا 40 سانتی متر (16 اینچ) می رسد. آنها به خوبی جدا می شوند، با بخش های نهایی رشته ای (نخ مانند)، حدود 0.5 میلی متر (1⁄64 اینچ) عرض. برگ‌های آن شبیه به شوید، اما نازک‌تر است.گلها در چترهای مرکب انتهایی به عرض 5-17.5 سانتی متر (2-7 اینچ) تولید می شوند،  هر بخش چتری دارای 20 تا 50 گل ریز زرد روی ساقه های کوتاه است. میوه اسکیزوکارپ خشک به طول 4-10 میلی متر (3⁄16-3⁄8 اینچ)، نصف عرض یا کمتر، و شیاردار است. از آنجایی که دانه اسانس رازیانه خوراکی به پریکارپ متصل است، اغلب به اشتباه کل میوه را “دانه” می نامند. شوید، گشنیز، آجواین و زیره سبزی هایی هستند که ظاهری مشابه دارند اما رشد کوتاه تری نسبت به رازیانه دارند و به 40 تا 60 سانتی متر می رسند. شوید دارای برگهای نخ مانند و پر و گلهای زرد است. گشنیز و زیره گل های سفید و برگ های ریز تقسیم شده دارند (البته نه به خوبی شوید یا رازیانه) و همچنین عمر کوتاه تری دارند (گیاهان یکساله یا دو ساله). شباهت ظاهری ظاهری بین این دانه ها ممکن است به اشتراک نام ها و ریشه شناسی منجر شده باشد، مانند مورد رازیانه مریدین که اصطلاحی برای زیره سیاه است.رازیانه غول پیکر (Ferula communis) یک گیاه بزرگ و درشت با رایحه ای تند است که به صورت وحشی در منطقه مدیترانه رشد می کند و فقط گاهی در باغ های جاهای دیگر می روید. گونه های دیگر از جنس Ferula نیز رازیانه غول پیکر نامیده می شوند، اما آنها گیاهان آشپزی نیستند.در آمریکای شمالی، رازیانه ممکن است در همان زیستگاه و در کنار گونه‌های بومی اوشا (Ligusticum porteri) و لوماتیوم که خویشاوندان دارویی مفید خانواده جعفری هستند، رشد کند.بیشتر گونه‌های لوماتیوم دارای گل‌های زرد مانند رازیانه هستند، اما برخی گل‌های سفید دارند و شبیه شوکران سمی هستند. لوماتیوم یک گیاه غذایی مهم تاریخی بومیان آمریکاست که به “ریشه بیسکویت” معروف است. بیشتر گونه های لوماتیوم دارای برگهای ریز تقسیم شده و مو مانند. ریشه آنها برخلاف بوی کپک زننده شوکران، بوی لطیفی شبیه برنج دارد. گونه های لوماتیوم خاک های خشک و صخره ای بدون مواد آلی را ترجیح می دهند. رازیانه چه در محدوده بومی خود و چه در جاهای دیگر به خاطر برگ ها و میوه های خوراکی و طعم دارش به طور گسترده کشت می شود. طعم بادیان یا شیرین بیان از آنتول می آید، یک ترکیب معطر که در بادیان و بادیان ستاره ای نیز یافت می شود، و طعم و عطر آن مشابه طعم آنها است، اگرچه معمولاً به آن قوی نیست.رازیانه فلورانس (Foeniculum vulgare Azoricum Group; syn. F. vulgare var. azoricum) یک گروه رقمی با پایه های برگ متورم است که ساختار پیاز مانندی را تشکیل می دهد. منشا کشت شده است،  و دارای طعم ملایمی شبیه بادیان است، اما شیرین تر و معطر تر است. گیاهان رازیانه فلورانس کوچکتر از نوع وحشی هستند چندین رقم رازیانه فلورانس با نام‌های دیگری نیز شناخته می‌شوند، به ویژه نام ایتالیایی finocchio. در سوپرمارکت های آمریکای شمالی، اغلب به اشتباه به عنوان “انیسون” نامگذاری می شود.

Foeniculum vulgare ‘Purpureum’ یا ‘Nigra’، رازیانه “برنزی برگ”، به طور گسترده ای به عنوان یک گیاه باغ تزئینی در دسترس است. رازیانه در کنار جاده ها، در مراتع و سایر مکان های باز در بسیاری از مناطق، از جمله شمال اروپا، ایالات متحده، جنوب کانادا، و بسیاری از آسیا و استرالیا طبیعی شده است. هم از طریق تاج ریشه و هم از طریق بذر به خوبی تکثیر می شود و در استرالیا و ایالات متحده یک گونه مهاجم و یک علف هرز محسوب می شود. این می تواند ترکیب و ساختار بسیاری از جوامع گیاهی از جمله علفزارها، بوته های ساحلی، ساحلی و جوامع تالابی را به شدت تغییر دهد. به نظر می رسد که این کار را با پیشی گرفتن از گونه های بومی برای نور، مواد مغذی، و آب و شاید با ترشح مواد آللوپاتیک که مانع از رشد گیاهان دیگر می شوند، انجام می دهد. در غرب آمریکای شمالی، رازیانه را می‌توان از بخش ساحلی و داخلی وحشی-شهری در شرق به مناطق تپه‌ای و کوهستانی، به استثنای زیستگاه‌های بیابانی، یافت. برای مثال در جزیره سانتا کروز، کالیفرنیا، رازیانه 50 تا 90 درصد پوشش مطلق را به دست آورده است. همانطور که توسط سازمان غذا و کشاورزی سازمان ملل متحد گروه بندی شده است، داده های تولید رازیانه با ادویه های مشابه – بادیان، بادیان ستاره ای، و گشنیز ترکیب شده است .در سال 2014، هند 60 درصد از تولید جهانی رازیانه را تولید کرد و چین و بلغارستان به عنوان تولیدکنندگان ثانویه پیشرو بودند. رازیانه توسط یونانیان و رومیان باستان بسیار ارزشمند بود و از آن به عنوان دارو، غذا و دافع حشرات استفاده می کردند. اعتقاد بر این بود که چای رازیانه قبل از نبرد به جنگجویان شجاعت می بخشد. طبق اساطیر یونانی، پرومتئوس از یک ساقه غول پیکر رازیانه برای حمل آتش از کوه المپ به زمین استفاده کرد. امپراتور شارلمانی نیاز به کشت رازیانه در تمام مزارع امپراتوری داشت. رازیانه فلورانس یکی از سه گیاه اصلی مورد استفاده در تهیه آبسنت است، یک مخلوط الکلی که به عنوان یک اکسیر دارویی در اروپا منشا گرفته و در اواخر قرن نوزدهم به یک نوشیدنی الکلی محبوب در فرانسه و سایر کشورها تبدیل شد. میوه رازیانه یک ادویه معمول و سنتی در برانوین اسکاندیناویایی طعم‌دار (گروهی از مشروبات الکلی تقطیر شده که شامل akvavit است) است. رازیانه همچنین در Materia Medica چینی به دلیل عملکردهای دارویی آن مشخص شده است. یک پیاز رازیانه خام (235 گرم) شامل 212 گرم آب، 2.91 گرم پروتئین، 0.47 گرم چربی و 17.2 گرم کربوهیدرات (شامل 7.28 گرم فیبر غذایی و 9.24 گرم قند) است که در مجموع 72.8 کالری دارد. (کیلو کالری) انرژی لامپ 235 گرمی 115 میلی گرم کلسیم، 1.72 میلی گرم آهن، 40 میلی گرم منیزیم، 188 میلی گرم فسفر، 973 میلی گرم پتاسیم، 122 میلی گرم سدیم، مقادیر کمی روی، مس و سلنیوم، 28.2 میلی گرم ویتامین C و 28.2 میلی گرم ویتامین C فراهم می کند. و همچنین کولین، چندین ویتامین B، فولات، بتاکاروتن، لوتئین، زآگزانتین، ویتامین E و ویتامین K.میوه های خشک شده رازیانه معمولاً به عنوان ادویه استفاده می شود و معمولاً فقط در مقادیر اندک خورده می شوند. مقدار مرجع 100 گرم میوه رازیانه 1440 کیلوژول (345 کیلو کالری) انرژی غذایی را فراهم می کند و منبعی غنی (20 درصد یا بیشتر از ارزش روزانه، DV) پروتئین، فیبر غذایی، ویتامین های گروه B و چندین ماده معدنی غذایی به ویژه است. کلسیم، آهن، منیزیم و منگنز که همگی بیش از 100% DV هستند (جدول). میوه های رازیانه 52 درصد کربوهیدرات (شامل 40 درصد فیبر رژیمی)، 15 درصد چربی، 16 درصد پروتئین و 9 درصد آب هستند. یک پیاز رازیانه خام (235 گرم) شامل 212 گرم آب، 2.91 گرم پروتئین، 0.47 گرم چربی و 17.2 گرم کربوهیدرات (شامل 7.28 گرم فیبر غذایی و 9.24 گرم قند) است که در مجموع 72.8 کالری دارد. (کیلو کالری) انرژی لامپ 235 گرمی 115 میلی گرم کلسیم، 1.72 میلی گرم آهن، 40 میلی گرم منیزیم، 188 میلی گرم فسفر، 973 میلی گرم پتاسیم، 122 میلی گرم سدیم، مقادیر کمی روی، مس و سلنیوم، 28.2 میلی گرم ویتامین C و 28.2 میلی گرم ویتامین C فراهم می کند. و همچنین کولین، چندین ویتامین B، فولات، بتاکاروتن، لوتئین، زآگزانتین، ویتامین E و ویتامین K.میوه های خشک شده رازیانه معمولاً به عنوان ادویه استفاده می شود و معمولاً فقط در مقادیر اندک خورده می شوند. مقدار مرجع 100 گرم میوه رازیانه 1440 کیلوژول (345 کیلو کالری) انرژی غذایی را فراهم می کند و منبعی غنی (20 درصد یا بیشتر از ارزش روزانه، DV) پروتئین، فیبر غذایی، ویتامین های گروه B و چندین ماده معدنی غذایی به ویژه است. کلسیم، آهن، منیزیم و منگنز که همگی بیش از 100% DV هستند . میوه های رازیانه 52 درصد کربوهیدرات (شامل 40 درصد فیبر رژیمی)، 15 درصد چربی، 16 درصد پروتئین و 9 درصد آب هستند.

ترکیبات آلی و فیتوشیمی اسانس رازیانه:

رایحه اسانس رازیانه از روغن‌های فراری ناشی می‌شود که رایحه‌های ترکیبی از جمله ترانس آنتول و استراگول (شبیه شیرین بیان)، فنچون (نعناع و کافور)، لیمونن،  1-octen-3-ol  . سایر مواد شیمیایی گیاهی موجود در رازیانه شامل پلی فنول‌ها، مانند رزمارینیک اسید و لوتئولین، در میان سایرین با محتوای جزئی هستند. اسانس رازیانه مصارف غیرغذایی نیز دارد. یک مطالعه در سال 2016 نشان داد که این اسانس دارای خواص حشره کش است.

فنکن

Fenchone

C₁₀H₁₆O

فنکن یک ترکیب آلی است که به عنوان یک مونوترپنوئید و یک کتون طبقه بندی می شود. این یک مایع روغنی بی رنگ است. ساختار و بویی شبیه به کافور دارد. فنچون ترکیبی از آبسنت و اسانس رازیانه است. فنچون به عنوان طعم دهنده در غذاها و عطرسازی استفاده می شود.نام های دیگر فنکن عبارتند از dl-fenchone و (±)-fenchone. این ترکیبی از انانتیومرهای d-fenchone و l-fenchone است. نام‌های دیگر d-fenchone شامل (+)-fenchone و (1S,4R)-fenchone است. نام‌های دیگر l-fenchone شامل (-)-fenchone و (1R,4S)-fenchone است. انانتیومر d-fenchone به شکل خالص در گیاهان و دانه های رازیانه وحشی، تلخ و شیرین وجود دارد، در حالی که انانتیومر l-fenchone به شکل خالص در افسنطین، tansy و برگ سرو وجود دارد. فنکن یک مونوترپن موجود در اسانس گیاهان مختلف از جمله Foeniculum vulgare و Peumus boldus است. مطالعات زیادی اثرات ضد التهابی، آنتی اکسیدانی، ترمیم کننده زخم، ضد اسهال، ضد قارچی، ضد درد و گشادکننده برونش فنچون را تایید کرده است. فنکن به عنوان یک مونوترپن دو حلقه ای وجود دارد. اثربخشی درمانی میوه‌های عصاره گیاهی به طور کلی به اسانس‌های آن معتبر است. مطالعات تحقیقاتی مختلف نشان داد که اسانس‌ها و همچنین عناصر منفرد پتانسیل‌های درمانی منحصر به فردی را نشان می‌دهند. بنابراین، عصر پزشکی مدرن نیاز به طراحی و توسعه عوامل ادرارآور جدیدتر دارد که نه تنها با کاهش مرگ و میر، پتانسیل های قلبی عروقی را افزایش می دهند، بلکه بر اثرات مضر داروها نیز غلبه می . فنکن که در بسیاری از گیاهان معطر وجود دارد نشان داده است که یک ادرارآور امیدوارکننده برای درمان فشار خون بالا است.

کافور

Camphor

C₁₀H₁₆O

کافور  جامد مومی شکل و بی رنگ با عطری قوی است. به عنوان یک ترپنوئید و یک کتون حلقوی طبقه بندی می شود. این درخت در چوب لورل کافور (Cinnamomum camphora)، درخت بزرگ همیشه سبز موجود در شرق آسیا یافت می شود. و در درخت کپور (Dryobalanops sp.)، یک درخت الوار بلند از جنوب شرق آسیا. همچنین در برخی از درختان مرتبط دیگر از خانواده لورل، به ویژه Ocotea usambarensis نیز وجود دارد. برگ های رزماری (Rosmarinus officinalis) حاوی 0.05 تا 0.5٪ کافور است،  در حالی که کافورویید (Heterotheca) حاوی حدود 5٪ است. منبع اصلی کافور در آسیا ریحان کافور (والدین ریحان آبی آفریقایی) است. کافور همچنین می تواند به صورت مصنوعی از روغن سقز تولید شود.این ترکیب کایرال است که در دو انانتیومر ممکن وجود دارد که در نمودارهای ساختاری نشان داده شده است. ساختار سمت چپ (+)-کامفور ((1R,4R)-bornan-2-one است که به طور طبیعی وجود دارد، در حالی که تصویر آینه ای آن که در سمت راست نشان داده شده است (-)-کافور ((1S,4S)- است. Boran-2-one). کافور کاربرد کمی دارد اما به عنوان ترکیبی که به آسانی از منابع طبیعی تصفیه می شود از اهمیت تاریخی برخوردار است. کافور قرن‌ها به عنوان یک محصول جنگلی تولید می‌شد که از بخار حاصل از برشته کردن خرده‌های چوب بریده شده از Camphora officinarum و بعداً با عبور بخار از چوب پودر شده و متراکم کردن بخارات متراکم می‌شد. در اوایل قرن نوزدهم، بیشتر ذخایر درخت کافور با توده‌های بزرگ باقی مانده در ژاپن و تایوان تخلیه شد و تولید تایوانی بسیار بیشتر از ژاپن بود. کافور یکی از منابع اولیه استخراج شده توسط قدرت های استعماری تایوان و همچنین یکی از پرسودترین منابع بود. ابتدا چینی ها و سپس ژاپنی ها انحصار کافور تایوانی را ایجاد کردند. در سال 1868، یک نیروی دریایی بریتانیا به بندر آنپینگ رفت و نماینده محلی بریتانیا خواستار پایان دادن به انحصار کافور چین شد. پس از امتناع نماینده امپراتوری محلی، انگلیسی ها شهر را بمباران کردند و بندر را تصرف کردند. «مقررات کافور» که بین دو طرف مذاکره شد، متعاقباً به انحصار کافور پایان داد. کافور از آلفا پینن تولید می شود که در روغن درختان مخروطی به وفور یافت می شود و می توان آن را از سقز تولید شده به عنوان محصول جانبی خمیرسازی شیمیایی تقطیر کرد. با اسید استیک به عنوان حلال و با کاتالیز توسط یک اسید قوی، آلفا پینن به ایزوبورنیل استات تبدیل می شود. هیدرولیز این استر ایزوبورنئول می دهد که می تواند اکسید شود و کافور راسمیک ایجاد کند. در مقابل، کافور به طور طبیعی به عنوان D-کامفور، انانتیومر (R) رخ می دهد.

واکنش های کافور به طور گسترده مورد بررسی قرار گرفته است. برخی از تحولات نماینده عبارتند از

سولفوناسیون:

• اکسیداسیون با دی اکسید سلنیوم به کامفورکینون.
• کافور همچنین می تواند با استفاده از سدیم بوروهیدرید به ایزوبورنئول کاهش یابد.

در شیمی آلی، سولفوناسیون آروماتیک یک واکنش آلی است که در آن یک اتم هیدروژن روی یک آرن با یک گروه عاملی اسید سولفونیک (-SO2OH) در یک جایگزینی معطر الکتروفیل جایگزین می‌شود. اسیدهای آریل سولفونیک به عنوان شوینده، رنگ و دارو استفاده می شود.

شرایط معمولی شامل حرارت دادن ترکیب معطر با اسید سولفوریک است:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

تری اکسید گوگرد یا مشتق پروتونه شده آن الکتروفیل واقعی در این جایگزینی معطر الکتروفیل است.

برای ایجاد تعادل، می‌توان عوامل کم‌آبی مانند تیونیل کلرید را اضافه کرد.

C6H6 + H2SO4 + SOCl2 → C6H5SO3H + SO2 + 2 HCl

اسید کلروسولفوریک نیز یک عامل موثر است:

C6H6 + HSO3Cl → C6H5SO3H + HCl

برخلاف نیتراسیون آروماتیک و بسیاری از جایگزین های معطر الکتروفیل دیگر، این واکنش برگشت پذیر است. سولفوناسیون در شرایط اسیدی غلیظ صورت می گیرد و سولفوناسیون روش عمل در یک اسید آبی داغ رقیق است. این واکنش به دلیل این برگشت پذیری در محافظت از سیستم آروماتیک بسیار مفید است. با توجه به اثرات حذف الکترون آنها، گروه های محافظ سولفونات می توانند برای جلوگیری از جایگزینی آروماتیک الکتروفیل استفاده شوند. آنها همچنین می توانند به عنوان گروه های هدایت کننده نصب شوند تا بر موقعیتی که ممکن است یک تعویض انجام شود تأثیر بگذارند.

در بیوسنتز، کافور از ژرانیل پیروفسفات، از طریق چرخه‌سازی لینالوئیل پیروفسفات به بورنیل پیروفسفات، و سپس هیدرولیز به بورنئول و اکسیداسیون به کافور تولید می‌شود.

اولین پلاستیک های قابل توجه ساخته دست بشر، پلاستیک های نیتروسلولز (پیروکسیلین) کم نیتروژن (یا “محلول”) بودند. در دهه‌های اولیه صنعت پلاستیک، کافور در مقادیر بسیار زیاد مورد استفاده قرار می‌گرفت 130  به عنوان نرم‌کننده‌ای که سلولوئید را از نیتروسلولز، در لاک‌های نیتروسلولوز و سایر پلاستیک‌ها و لاک‌ها ایجاد می‌کرد. کافور برای رایحه آن، به عنوان مایع مومیایی کردن، به عنوان داروی موضعی، به عنوان یک ماده شیمیایی تولیدی و در مراسم مذهبی استفاده می شود. مکعب های کافور به عنوان یک داروی عامیانه در طول قرن ها مورد استفاده قرار گرفته است، احتمالاً بیشتر به عنوان یک ضد احتقان. کافور در سوماترای باستان برای درمان رگ به رگ شدن، تورم و التهاب استفاده می شد. کافور همچنین برای قرن ها در طب سنتی چینی برای اهداف مختلف مورد استفاده قرار می گرفت. در اروپا، کافور پس از دوران مرگ سیاه مورد استفاده قرار گرفت.در قرن بیستم، کافور به‌عنوان یک داروی مسکن از طریق تزریق استفاده می‌شد،  و برای ایجاد تشنج در افراد اسکیزوفرنی در تلاش برای درمان روان‌پریشی.کافور در دامپزشکی از طریق تزریق عضلانی برای درمان مشکلات تنفسی در اسب ها استفاده محدودی دارد. کافور معمولاً به عنوان یک داروی موضعی به عنوان کرم یا پماد پوست برای تسکین خارش ناشی از نیش حشرات، سوزش جزئی پوست یا درد مفاصل استفاده می شود. در اپیدرم پوست جذب می‌شود،  جایی که انتهای عصبی حساس به گرما و سرما را تحریک می‌کند، در صورت استفاده شدید احساس گرمی ایجاد می‌کند، یا زمانی که به آرامی استفاده می‌شود، احساس خنکی ایجاد می‌کند که نشان‌دهنده خواص آن به عنوان یک ضد تحریک است. اثر روی انتهای عصب نیز باعث ایجاد بی دردی موضعی خفیف می شود. یکی از اولین دستور العمل های شناخته شده برای بستنی مربوط به سلسله تانگ شامل کافور به عنوان یک عنصر است. در مصر باستان از آن برای طعم دادن به نان خمیر شده استفاده می شد. در اروپای باستان و قرون وسطی از کافور به عنوان یک ماده تشکیل دهنده شیرینی استفاده می شد. در کتاب‌های آشپزی قرون وسطی زبان عربی، از جمله کتاب الکتاب الطبیخ که توسط ابن سیار الوراق در قرن دهم گردآوری شده بود، از آن در انواع غذاهای خوش طعم و شیرین استفاده می‌شد. طبق کتابی که در اواخر قرن پانزدهم برای سلاطین ماندو نوشته شده است، از آن در غذاهای شیرین و خوش طعم در نیمات نما استفاده می شد. این ماده اصلی تشکیل دهنده ادویه ای است که به نام “کافور خوراکی” (یا کاپور) شناخته می شود، که ممکن است در دسرهای سنتی جنوب هند مانند Payasam و Chakkarai Pongal استفاده شود.

1-Octen-3-ol

C₈H₁₆O

1-Octen-3-ol، به اختصار اکتنول و همچنین به عنوان الکل قارچ شناخته می شود،  یک ماده شیمیایی است که حشرات گزنده مانند پشه ها را جذب می کند. این ماده در نفس و عرق انسان موجود است و اعتقاد بر این است که دافع حشرات DEET با مسدود کردن گیرنده های بو اکتنول حشرات عمل می کند.نام “الکل قارچی” برای 1-octen-3-ol از اولین جداسازی آن توسط Murahashi در سال 1936 و 1938 از قارچ های له شده ماتسوتاکه گرفته شده است مطالعه اخیر بر روی مواد فرار این قارچ نشان داده است که این ترکیب تنها در صورت از هم گسیختگی بافت تولید می‌شود. این الکل در بسیاری از قارچ‌های دیگر یافت می‌شود که ممکن است به عنوان یک ضد تغذیه نقش داشته باشد. اکتنول توسط چندین گیاه و قارچ از جمله قارچ خوراکی و بادرنجبویه تولید می شود. اکتنول در طی تجزیه اکسیداتیو اسید لینولئیک تشکیل می شود.این همچنین یک گسل شراب است که به عنوان لکه چوب پنبه تعریف می شود و در شراب هایی که با انگور آلوده به پوسیدگی خوشه درست می شوند رخ می دهد. 1-Octen-3-ol یک الکل ثانویه است که از 1-octene به دست می آید. این به شکل دو انانتیومر، (R)-(-)-1-octen-3-ol و (S)-(+)-1-octen-3-ol وجود دارد.

دو انانتیومر 1-octen-3-ol:

دو سنتز آزمایشگاهی ممکن از 1-octen-3-ol عبارتند از:

توسط واکنش گریگنارد آکرولئین و آمیل یدید

با کاهش انتخابی 1-octen-3-one

از نظر بیوشیمیایی، 1-octen-3-ol از پراکسیداسیون اسید لینولئیک تولید می شود که توسط یک لیپوکسیژناز کاتالیز می شود و به دنبال آن هیدروپراکسید حاصل با کمک هیدروپراکسید لیاز تجزیه می شود. این واکنش در پنیر انجام می شود و در بیوتکنولوژی برای تولید ایزومر (R) استفاده می شود.

بیوسنتز (R)-1-octen-3-ol: 1) اسید لینولئیک، 2) (8E,12Z)-10-hydroperoxyoctadecadienoic اسید، 3) (R)-1-octen-3-ol، 4) (8E )-10-oxodecenoic اسید، 5) لیپوکسیژناز، 6) هیدروپراکسید لیاز.:

اکتنول، گاهی اوقات در ترکیب با دی اکسید کربن، برای جذب حشرات به منظور از بین بردن آنها با وسایل الکتریکی خاص استفاده می شود.نام “الکل قارچ” به این دلیل به کار می رود که اکتنول جزء طعم دهنده اصلی قارچ است.

آنتول

Anethole

C₁₀H₁₂O

آنتول (همچنین به عنوان کافور انیسون شناخته می شود)  یک ترکیب آلی است که به طور گسترده ای به عنوان یک ماده طعم دهنده استفاده می شود. این مشتق از ترکیب معطر آلیل بنزن است و به طور گسترده در گیاهان در اسانس ها یافت می شود. این در کلاس ترکیبات آلی فنیل پروپانوئید است. بخش بزرگی از بو و طعم بادیان و رازیانه (هر دو در خانواده گیاه شناسی Apiaceae)، انیسون مورت (Myrtaceae)، شیرین بیان (Fabaceae)، شکوفه های ماگنولیا و بادیان ستاره ای (Schisandraceae) کمک می کند. نزدیک به آنتول ایزومر استراگول آن است که در ترخون (Asteraceae) و ریحان (Lamiaceae) به وفور یافت می شود و طعمی شبیه بادیان را دارد. این یک مایع بی رنگ، معطر و کمی فرار است. این ویژگی باعث می شود که برخی از لیکورهای با طعم بادیان هنگام رقیق شدن با آب مات شوند. این اثر اوزو نامیده می شود. آنتول یک اتر معطر و غیر اشباع است که به لیگنول ها مربوط می شود. این به عنوان هر دو ایزومر سیس-ترانس وجود دارد (همچنین به نماد E-Z مراجعه کنید)، که شامل پیوند دوگانه در خارج از حلقه است. ایزومر فراوان تر و ترجیح داده شده برای استفاده، ایزومر ترانس یا E است.مانند ترکیبات مرتبط، آنتول در آب حلالیت کمی دارد. از نظر تاریخی، از این ویژگی برای تشخیص تقلب در نمونه ها استفاده می شد. شتر آنتول از عصاره‌های سقز مانند درختان به دست می‌آید. تنها از اهمیت تجاری جزئی، آنتول را می توان از اسانس ها نیز جدا کرد. در حال حاضر Banwari Chemicals Pvt Ltd واقع در Bhiwadi، راجستان، هند، تولید کننده پیشرو آنتول است. به صورت تجاری از 4-متوکسی پروپیوفنون، که از آنیزول تهیه می شود، تهیه می شود. آنتول شیرین است و 13 برابر شیرین تر از شکر است. حتی در غلظت های بالاتر به عنوان طعمی مطبوع تلقی می شود. از آن در نوشیدنی های الکلی اوزو، راکی، بادیان و آبسنت و غیره استفاده می شود. همچنین در کاربردهای چاشنی و شیرینی‌پزی مانند Lebkuchen آلمانی، محصولات بهداشت دهان و دندان و در مقادیر کم در طعم‌های توت طبیعی استفاده می‌شود. از آنجایی که آنها آنتول را به چندین ترکیب شیمیایی معطر متابولیزه می کنند، برخی از باکتری ها کاندیدای استفاده در تبدیل زیستی تجاری آنتول به مواد با ارزش تر هستند. سویه های باکتریایی که قادر به استفاده از ترانس آنتول به عنوان تنها منبع کربن هستند عبارتند از JYR-1 (Pseudomonas putida) و TA13 (Arthrobacter aurescens).