اسانس پشن فروت خوراکی

اسانس پشن فروت خوراکی (“میوه ای که خودش را سرو می کند” یا “غذا در یک کویا”) میوه تعدادی از گیاهان از جنس Passiflora است. جنس Passiflora شامل حدود 500 گونه است که بیشتر آنها از مناطق گرمسیری و نیمه گرمسیری آمریکا هستند. بسیاری از آنها برای میوه های خوراکی خود رشد می کنند. یکی از رایج ترین در بین اروپایی ها، P. edulis f. پورپوره (عکس) از جنوب برزیل، گاهی اوقات گرانادیل بنفش نامیده می شود. به محض رسیدن، میوه ظاهری فرورفته پیدا می کند و از کلاهک های آبدار بذر، طعمی قوی «غریب» یا «حوایی» ایجاد می کند. به عنوان مثال، با بستنی وانیلی لذت می بریم، خوشمزه استپشن فروت گرد یا بیضی شکل است و عرض آن بین 1.5 تا 3 اینچ (3.81 تا 7.62 سانتی متر) است. آنها می توانند زرد، قرمز، بنفش و سبز رنگ های عالی باشند. اصطلاح ” پشن فروت ” در انگلیسی از گل شور، به عنوان یک ترجمه انگلیسی از نام جنس لاتین، Passiflora گرفته شده است، و ممکن است به صورت “پاسشن فروت”، “پاسشن فروت”، یا “میوه شور” نوشته شود. در حدود سال 1700، نام Passiflora توسط مبلغان در برزیل به عنوان یک کمک آموزشی برای تبدیل ساکنان بومی به مسیحیت داده شد: نام آن flor das cinco chagas یا “گل پنج زخم” بود تا مصلوب شدن مسیح و رستاخیز او را به تصویر بکشد. با سایر اجزای گیاهی نیز که از نمادی در مصائب عیسی نامگذاری شده است. میوه ها دارای یک مرکز خوراکی آبدار هستند که از تعداد زیادی دانه تشکیل شده است. قسمتی از میوه که مورد استفاده قرار می گیرد (خورده می شود) دانه های آبدار خمیری است. پشن فروت را نیز می توان برای تهیه آب میوه فشرده کرد. همچنین در شیرینی ها و سایر محصولات پخته شده استفاده می شود. پشن فروت خام 73 درصد آب، 23 درصد کربوهیدرات، 2 درصد پروتئین و 1 درصد چربی است . در یک مقدار مرجع 100 گرم، پشن فروت خام 97 کالری را تامین می کند و منبعی غنی از ویتامین C (36٪ از ارزش روزانه، DV) و منبع متوسطی از یبوفلاوین (11٪ DV)، نیاسین (10٪ DV) است. آهن (12% DV) و فسفر (10% DV) . هیچ ریز مغذی دیگری در محتوای قابل توجهی وجود ندارد.اسانس پشن فروت خوراکی انواع مختلفی از پشن فروت سرشار از پلی فنول ها هستند، و برخی از آنها حاوی پروناسین و سایر گلیکوزیدهای سیانوژنیک در پوست و آب میوه هستند. در استرالیا و نیوزلند به صورت تجاری هم به صورت تازه و هم به صورت قلع موجود است. آن را به سالاد میوه اضافه می کنند و از تفاله میوه تازه یا سس میوه شور معمولاً در دسرها استفاده می شود، از جمله به عنوان رویه برای پاولوا (یک کیک مرنگ منطقه ای) و بستنی، طعم دهنده برای چیزکیک و در مایه برش های وانیل. یک نوشیدنی غیرالکلی با طعم میوه شور به نام Passiona نیز از دهه 1920 در استرالیا تولید شده است. می توان از آن در برخی از کوکتل های الکلی استفاده کرد.در برزیل، اصطلاح maracujá به میوه شور (maracujá azedo یا “ترش”) و گرانادیلو (maracujá doce یا “شیرین”) اطلاق می شود. موس میوه گل ساعتی یک دسر رایج است و از پالپ میوه شور معمولا برای تزئین رویه کیک ها استفاده می شود. آب میوه شور، یخ پاپ و اخیراً نوشیدنی های گازدار نیز محبوب هستند. هنگام تهیه کایپیرینا، می توان از میوه شور به جای لیموترش استفاده کرد.در کامبوج از میوه های قرمز و زرد رنگ که در استان موندولکیری رشد می کنند برای تولید شراب و مشروب استفاده می شود.در کلمبیا و کاستاریکا یکی از مهم ترین میوه ها به خصوص برای آبمیوه و دسر است. این به طور گسترده در سراسر کشور در دسترس است و سه نوع میوه “ماراکویا” ممکن است یافت شود.در جمهوری دومینیکن، جایی که به طور محلی به آن چینولا می گویند، از آن برای تهیه آب میوه و کنسرو میوه استفاده می شود. شربت با طعم میوه شور روی یخ تراشیده شده استفاده می شود و میوه نیز به صورت خام و با شکر پاشیده می شود.در شرق آفریقا، میوه شور برای تهیه آب میوه استفاده می شود و معمولاً به عنوان میوه کامل خورده می شود.

در هاوایی، جایی که به لیلیکوی معروف است، از پالپ میوه شور تازه لذت می برند. شربت با طعم لیلیکوی یک رویه محبوب برای یخ اصلاح، نوشابه ها است که برای لعاب دادن یا ترشی کردن گوشت و سبزیجات استفاده می شود. از آن به عنوان طعم دهنده برای مالاسادا، چیزکیک، کلوچه، دسر، بستنی و موچی استفاده می شود. از میوه گل ساعتی در مربا یا ژله و همچنین کشک میوه ای که به «کره لیلیکوی» معروف است نیز استفاده می شود.در هند، دولت آندرا پرادش شروع به کشت انگورهای میوه شور در جنگل‌های چینتاپالی (ویزاگ) کرد تا میوه را در این منطقه در دسترس قرار دهد. این میوه را به صورت خام، با شکر پاشیده و برای تهیه آب میوه نیز مصرف می کنند.در اندونزی، جایی که به مارکیسا معروف است، هر دو گونه edulis و flavicarpa به طور متفاوتی کشت و مصرف می شوند. اولی معمولاً مستقیماً خورده می‌شود، در حالی که دومی معمولاً برای به دست آوردن آب آن صاف می‌شود، که با شکر پخته می‌شود تا شربت میوه شور که در نوشیدنی‌ها و دسرها استفاده می‌شود.در مکزیک از میوه شور برای تهیه آب میوه استفاده می شود یا به صورت خام با پودر فلفل قرمز و لیمو ترش مصرف می شود.در پاراگوئه، میوه شور عمدتاً برای آب آن، برای تهیه دسرهایی مانند موس میوه شور، کیک پنیر، بستنی، و طعم دادن به ماست و کوکتل استفاده می شود.در پرو، میوه شور از دیرباز جزء اصلی یخ‌های خانگی به نام «مارچیانو» یا «چوپتس» بوده است. از میوه شور در دسرهای متعددی به خصوص موس و چیزکیک نیز استفاده می شود. آب میوه گل ساعتی نیز به تنهایی نوشیده می شود و در انواع سرویچه و در کوکتل ها، از جمله ترش Maracuyá، نوعی از ترش پیسکو، استفاده می شود. Granadilla یا “شیرین” را می توان خام خورد. در فیلیپین، میوه شور معمولاً در بازارهای عمومی و مدارس دولتی فروخته می شود. برخی از فروشندگان میوه را با نی می فروشند تا بذرها و آب میوه های داخل آن را بمکند.در پرتغال، به خصوص آزور و مادیرا، از میوه شور به عنوان پایه ای برای انواع لیکور و موس استفاده می شود.در پورتوریکو، جایی که این میوه به نام “پارچا” شناخته می شود، از آن در آب میوه، بستنی یا شیرینی استفاده می شود.در آفریقای جنوبی، میوه شور که در محلی به نام گرانادیلا (نوع زرد به نام گواوادیلا) شناخته می شود، برای طعم دادن به ماست استفاده می شود. همچنین برای طعم دادن به نوشابه هایی مانند “گرانادیلای گازدار” Schweppes و نوشیدنی های دلپذیر متعدد (در طعم های دلپذیر به آن میوه شور گفته می شود) استفاده می شود. اغلب به صورت خام خورده می شود یا به عنوان رویه کیک و تارت استفاده می شود. آب گرانادیا معمولا در رستوران ها موجود است. نوع زرد برای فرآوری آب میوه استفاده می شود، در حالی که واریته ارغوانی آن در بازارهای میوه تازه فروخته می شود.در سریلانکا، آب میوه شور، همراه با فالودا، یکی از محبوب ترین نوشیدنی ها است. پشن فروت کوردیال هم در خانه و هم به صورت صنعتی با مخلوط کردن تفاله آن با شکر تولید می شود.در سورینام، جایی که به مارکوئا معروف است، سه گونه وجود دارد. انواع قرمز و نارنجی به دلیل طعم شیرین طبیعی در بازارها به فروش می رسد و به عنوان میوه مصرف می شود. گونه زرد ترش به طور گسترده در مناطق ساحلی رشد می کند. از این نوع مربا برای تهیه مربا و آبمیوه با شکر افزوده استفاده می شود که برای استفاده فوری نپخته یا به صورت شربت غلیظ برای نگهداری طولانی مدت در یخچال پخته می شود. از آب میوه برای طعم دادن به کوکتل ها نیز استفاده می شود.

ترکیبات آلی و فیتوشیمی:

پشن فروت را می توان صرفاً شیرین نشان داد، اما وقتی تازه است کاملاً ترش است. این ترکیب شیرین و ترش چیزی است که آن را بسیار جالب می کند. طعم مرکباتی با رایحه خربزه، آناناس یا کیوی توصیف شده است. با رسیدن میوه، شیرینی آن افزایش می یابد، اما مهمتر از آن، پیچیدگی رایحه آن افزایش می یابد. عطر و طعم ویژه “گرمسیری” پشن فروت به دلیل مقادیر کمی (< 20 ppb) از ترکیبات آلی گوگردی خاص (در ترکیب با بوهای رایج تر میوه ای – استرها، الکل ها و غیره) است. در پشن فروت زرد،P. edulis f. به عنوان مثال، فلاویکارپا دو ترکیب حلقوی شناسایی شده است: 2-متیل-4-پروپیل-1،3-اکساتیان  (که اکنون توسط Firmenich با نام Oxane® به بازار عرضه می شود) و 3-propyl-gama-sultine. ایزومر ترانس که ادعا می شود دارای بوی «نعناع سبز» در رقت زیاد است .

پروناسین

Prunasin

C₁₄H₁₇NO₆

(R)-prunasin یک گلیکوزید سیانوژنیک مربوط به آمیگدالین است. از نظر شیمیایی، گلوکزید (R)-ماندلونیتریل است. Prunasin در گونه های جنس Prunus مانند Prunus japonica یا P. maximowiczii و در بادام تلخ یافت می شود. همچنین در برگ ها و ساقه های Olinia ventosa، O. radiata، O. emarginata و O. rochetiana و در Acacia greggii یافت می شود. این یک پیش ساز بیوسنتزی و واسطه در بیوسنتز آمیگدالین، ترکیب شیمیایی مسئول طعم بادام تلخ است.همچنین در قهوه قاصدک، جایگزین قهوه، یافت می شود. سامبونیگرین، دیاستریومر پروناسین مشتق شده از (S)-mandelonitrile به جای آن (R)-ایزومر، از برگ درخت بزرگ (Sambucus nigra) جدا شده است. سامبونیگرین به نسبت 1:3 سامبونیگرین به پروناسین و 2:5 در بذر نابالغ در برگها و ساقه سنجد وجود دارد. در ریشه یافت نمی شود. (R)-prunasin با اسید آمینه مشترک فنیل آلانین شروع می شود که در گیاهان از طریق مسیر Shikimate در متابولیسم اولیه تولید می شود. این مسیر عمدتاً توسط دو آنزیم سیتوکروم P450 (CYP) و یک UDP-glucosyltransferase (UGT) کاتالیز می شود. پس از تشکیل (R)-prunasin، یا توسط یک UDP-glucosyltransferase اضافی به آمیگدالین تبدیل می شود یا به بنزآلدهید و هیدروژن سیانید تجزیه می شود.محققان نشان داده اند که تجمع (یا کمبود) پروناسین و آمیگدالین در مغز بادام باعث ایجاد ژنوتیپ های شیرین و تلخ می شود. از آنجایی که آمیگدالین مسئول طعم بادام تلخ است، پرورش دهندگان بادام ژنوتیپ هایی را انتخاب کرده اند که بیوسنتز آمیگدالین را به حداقل می رساند. آنزیم‌های CYP مسئول تولید پروناسین در گونه‌های Prunus حفظ می‌شوند. بین غلظت بالای پروناسین در نواحی رویشی گیاه و شیرینی بادام که مربوط به صنعت کشاورزی بادام است، ارتباط وجود دارد. در بادام، ژن‌های بیوسنتزی آمیگدالین در سطوح مختلف در پوسته (بافت مادر یا بخش بیرونی) و لپه (مغز یا بافت پدر) بیان می‌شوند و در طول انتوژن بادام به طور قابل‌توجهی تغییر می‌کنند. بیوسنتز پرونازین در پوسته رخ می دهد، سپس برای تبدیل به آمیگدالین یا تجزیه به بافت های دیگر منتقل می شود. مسیر بیوسنتزی برای تولید (R)-prunasin در گونه Prunus (بالا) و Eucalyptus cladocalyx (پایین)

فنیل آلانین ابتدا توسط CYP79D16 هیدروکسیله می شود و به دنبال آن دکربوکسیلاسیون و آبگیری انجام می شود و فنیل استالدوکسیم E-oxime را تشکیل می دهد. در مرحله بعد، CYP71AN24 بازآرایی E-oxime به Z-oxime را کاتالیز می کند و به دنبال آن آبگیری و هیدروکسیلاسیون برای تشکیل ماندلونیتریل انجام می شود. در نهایت، UGT85A19 یا UGT94AF3 از UDP-گلوکز برای گلیکوزیله ماندلونیتریل استفاده می‌کنند و (R)-prunasin را تشکیل می‌دهند.پس از تولید (R)-prunasin، محصول بیشتر توسط ایزوفرم UGT94AF1 یا UGT94AF2 به آمیگدالین گلیکوزیله می شود. بیان UGTAF1/2 و پروناسین هیدرولازها منجر به غلظت کلی پایین (R)-prunasin در بافت بادام می شود. توجه به این نکته مهم است که یک آلفا گلوکوزیداز یا پروناسین هیدرولاز می تواند (R)-prunasin را به ماندلونیتریل، پیش ساز آن تبدیل کند، که سپس می تواند به طور خود به خود یا آنزیمی به بنزآلدئید و هیدروژن سیانید هیدرولیز شود.

بیوسنتز (R)-prunasin در Eucalyptus cladocalyx

بیوسنتز (R)-prunasin در E. cladocalyx، درخت صمغ قند، نشان داده شده است که (R)-prunasin را با استفاده از یک واسطه اضافی، فنیل استونیتریل، با استفاده از CYP706C55 سنتز می‌کند. مسیر مشابه مسیر در گونه Prunus پیش می رود، جایی که CYP79A125 چند عملکردی تبدیل L- فنیل آلانین به فنیل استالدوکسیم را کاتالیز می کند. سپس، CYP706C55 آبگیری فنیل استالدوکسیم را به فنیل استونیتریل کاتالیز می کند. سپس فنیل استونیتریل توسط CYP71B103 به ماندلونیتریل هیدروکسیله می شود. پس از تولید ماندلونیتریل، UGT85A59 گلوکز را برای تولید (R)-prunasin منتقل می کند. از آنجایی که (R)-prunasin محصول متابولیسم ثانویه است، تولید و تخریب آن با مصرف ال-فنیل آلانین یا افزایش مقادیر بنزآلدئید و هیدروژن سیانید سمی از طریق تجزیه پروناسین بر مسیرهای متابولیکی متعدد تأثیر می گذارد.پروفایل متابولیک در بادام، کاساوا و سورگوم یک مکانیسم بازیافت بالقوه را شناسایی کرد که در آن (R)-prunasin و سایر گلیکوزیدهای سیانوژن ممکن است برای ذخیره نیتروژن و بازیافت نیتروژن بدون تولید HCN استفاده شوند. در سال 2017، محققان از برچسب‌گذاری ایزوتوپ پایدار استفاده کردند تا نشان دهند که L-phenylalanine نشاندار شده با 13C موجود در (R)-prunasin می‌تواند با استفاده از ماندلونیتریل به عنوان ماده واسطه به بنزآلدئید و به اسید سالیسیلیک تبدیل شود. سمیت پروناسین بر اساس محصولات تجزیه آن است: (R)-prunasin هیدرولیز می شود تا بنزآلدئید و هیدروژن سیانید را تشکیل دهد که باعث سمیت می شود. بنابراین گیاهان حاوی پروناسین ممکن است برای حیوانات، به ویژه نشخوارکنندگان سمی باشند .برای تجزیه آمیگدالین به پروناسین، آمیگدالین بتا گلوکوزیداز دی ساکارید را هیدرولیز می کند تا (R)-prunasin و D-گلوکز تولید کند. سپس، پروناسین بتا گلوکوزیداز از (R)-prunasin و آب برای تولید D-گلوکز و ماندلونیتریل استفاده می کند. پس از تولید آگلیکون ماندلونیتریل، یک ماندلونیتریل لیاز می تواند ترکیب را به بنزآلدئید و هیدروژن سیانید تجزیه کند.

گلیکوزید سیانوژنیک

در این مورد، آگلیکون حاوی یک گروه سیانوهیدرین است. گیاهانی که گلیکوزیدهای سیانوژنیک می سازند آنها را در واکوئل ذخیره می کنند، اما اگر گیاه مورد حمله قرار گیرد آزاد شده و توسط آنزیم های موجود در سیتوپلاسم فعال می شوند. اینها بخش قند مولکول را حذف می کنند و به ساختار سیانوهیدرین اجازه می دهند که فرو بریزد و سیانید هیدروژن سمی آزاد شود. نگهداری آنها به شکل غیر فعال در واکوئل از آسیب رساندن آنها به گیاه در شرایط عادی جلوگیری می کند.همراه با ایفای نقش در جلوگیری از علفخواران، در برخی گیاهان جوانه زنی، تشکیل جوانه، انتقال کربن و نیتروژن را کنترل می کنند و احتمالاً به عنوان آنتی اکسیدان عمل می کنند. تولید گلیکوزیدهای سیانوژنیک عملکردی است که از نظر تکاملی حفظ شده است، که در گونه هایی به قدمت سرخس و به تازگی مانند گل نباتی ظاهر می شود. این ترکیبات توسط حدود 3000 گونه ساخته می شوند. در صفحه نمایش آنها در حدود 11٪ از گیاهان کشت شده یافت می شود، اما تنها 5٪ از گیاهان به طور کلی. به نظر می رسد که انسان ها برای آنها انتخاب کرده اند.به عنوان مثال می توان به آمیگدالین و پروناسین اشاره کرد که توسط درخت بادام تلخ ساخته می شوند. گونه‌های دیگری که گلیکوزیدهای سیانوژن تولید می‌کنند سورگوم (که اولین گلیکوزید سیانوژنی که اولین گلیکوزید سیانوژن شناسایی شد، اولین بار از آن جدا شد)، جو، کتان، شبدر سفید و کاساوا که لینامارین و لوتوسترالین تولید می‌کند.آمیگدالین و یک مشتق مصنوعی، لاتریل، به عنوان داروهای بالقوه برای درمان سرطان مورد بررسی قرار گرفتند و به شدت به عنوان داروی جایگزین تبلیغ شدند. آنها بی اثر و خطرناک هستند.برخی از گونه های پروانه مانند Dryas iulia و Parnassius smintheus تکامل یافته اند تا از گلیکوزیدهای سیانوژنیک موجود در گیاهان میزبان خود به عنوان نوعی محافظت در برابر شکارچیان از طریق نامطلوب بودن آنها استفاده کنند. در شیمی، گلیکوزید /ˈɡlaɪkəsaɪd/ مولکولی است که در آن یک قند از طریق یک پیوند گلیکوزیدی به یک گروه عاملی دیگر متصل می شود. گلیکوزیدها نقش مهمی در موجودات زنده دارند. بسیاری از گیاهان مواد شیمیایی را به شکل گلیکوزیدهای غیر فعال ذخیره می کنند. اینها می توانند با هیدرولیز آنزیمی فعال شوند،  که باعث می شود قسمت قند شکسته شود و ماده شیمیایی را برای استفاده در دسترس قرار دهد. بسیاری از گلیکوزیدهای گیاهی از این دست به عنوان دارو استفاده می شوند. چندین گونه از پروانه هلیکونیوس قادر به ترکیب این ترکیبات گیاهی به عنوان نوعی دفاع شیمیایی در برابر شکارچیان هستند. در حیوانات و انسان ها، سموم اغلب به مولکول های قند به عنوان بخشی از دفع آنها از بدن متصل می شوند.در اصطلاح رسمی، گلیکوزید هر مولکولی است که در آن یک گروه قند از طریق کربن آنومریک خود به گروه دیگری از طریق یک پیوند گلیکوزیدی پیوند می خورد. گلیکوزیدها را می توان با یک پیوند گلیکوزیدی O- (یک O-گلیکوزید)، N- (یک گلیکوزیلامین)، S- (یک تیوگلیکوزید) یا C- (یک گلیکوزید C) مرتبط کرد. با توجه به IUPAC، نام “C-glycoside” یک نام اشتباه است. اصطلاح ترجیحی “ترکیب C-گلیکوزیل” است. تعریف داده شده همان تعریفی است که توسط IUPAC استفاده می شود، که پروجکشن هاورث را برای تخصیص صحیح پیکربندی های استریوشیمیایی توصیه می کند.بسیاری از نویسندگان علاوه بر این نیاز دارند که قند به یک غیر قند متصل شود تا مولکول به عنوان گلیکوزید واجد شرایط شود، بنابراین پلی ساکاریدها را حذف می کنند. سپس گروه قند به عنوان گلیکون و گروه بدون قند به عنوان قسمت آگلیکون یا ژنین گلیکوزید شناخته می شوند. گلیکون می تواند از یک گروه قند (مونوساکارید)، دو گروه قند (دی ساکارید) یا چند گروه قند (الیگوساکارید) تشکیل شود.اولین گلیکوزیدی که تاکنون شناسایی شد آمیگدالین بود که توسط شیمیدانان فرانسوی پیر روبیکه و آنتوان بوترون-چارلار در سال 1830 انجام شد.

مولکول های حاوی پیوند N-گلیکوزیدی به نام گلیکوزیلامین شناخته می شوند. بسیاری از نویسندگان در بیوشیمی این ترکیبات را N-گلیکوزید می نامند و آنها را با گلیکوزیدها گروه بندی می کنند. این یک نام اشتباه در نظر گرفته می شود و توسط اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی منع شده است. گلیکوزیلامین ها و گلیکوزیدها با هم به عنوان گلیکوکونژوگه گروه بندی می شوند. سایر گلیکوکونژوگه ها عبارتند از گلیکوپروتئین ها، گلیکوپپتیدها، پپتیدوگلیکان ها، گلیکولیپیدها و لیپوپلی ساکاریدها. بسیاری از شیمی گلیکوزیدها در مقاله پیوندهای گلیکوزیدی توضیح داده شده است. به عنوان مثال، بخش های گلیکون و آگلیکون را می توان با هیدرولیز در حضور اسید از نظر شیمیایی جدا کرد و می تواند توسط قلیایی هیدرولیز شود. همچنین آنزیم های متعددی وجود دارند که می توانند پیوندهای گلیکوزیدی را تشکیل داده و بشکنند. مهمترین آنزیم های برش هیدرولازهای گلیکوزید و مهم ترین آنزیم های مصنوعی موجود در طبیعت گلیکوزیل ترانسفرازها هستند. آنزیم‌های تغییر یافته ژنتیکی به نام گلیکوسنتازها ایجاد شده‌اند که می‌توانند پیوندهای گلیکوزیدی را با عملکرد عالی تشکیل دهند.روش های زیادی برای سنتز شیمیایی پیوندهای گلیکوزیدی وجود دارد. گلیکوزیداسیون فیشر به سنتز گلیکوزیدها توسط واکنش مونوساکاریدهای محافظت نشده با الکل ها (معمولاً به عنوان حلال) در حضور یک کاتالیزور اسیدی قوی اشاره دارد. واکنش کونیگز-کنور تراکم گلیکوزیل هالیدها و الکل ها در حضور نمک های فلزی مانند کربنات نقره یا اکسید جیوه است. در شیمی آلی، سیانو هیدرین یا هیدروکسی نیتریل یک گروه عاملی است که در ترکیبات آلی یافت می شود که در آن یک سیانو و یک گروه هیدروکسی به یک اتم کربن متصل هستند. فرمول کلی R2C(OH)CN است که در آن R H، آلکیل یا آریل است. سیانوهیدرین ها از نظر صنعتی پیش سازهای مهم اسیدهای کربوکسیلیک و برخی اسیدهای آمینه هستند. سیانوهیدرین ها را می توان با واکنش سیانوهیدرین تشکیل داد که شامل پردازش یک کتون یا یک آلدهید با سیانید هیدروژن (HCN) در حضور مقادیر اضافی سدیم سیانید (NaCN) به عنوان کاتالیزور است:

RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN

ساختار یک سیانوهیدرین عمومی:

در این واکنش، یون CN- هسته دوست به کربن کربونیل الکتروفیل موجود در کتون حمله می کند و به دنبال آن پروتونه شدن توسط HCN انجام می شود و در نتیجه آنیون سیانید را بازسازی می کند. سیانوهیدرین ها نیز با جابجایی سولفیت توسط نمک های سیانید تهیه می شوند:

سیانوهیدرین ها واسطه های سنتز اسید آمینه استرکر هستند. در اسید آبی، آنها به اسید α-هیدروکسی هیدرولیز می شوند. استون سیانوهیدرین، (CH3)2C(OH)CN سیانوهیدرین استون است. به عنوان یک واسطه در تولید صنعتی متیل متاکریلات تولید می شود. در آزمایشگاه، این مایع به عنوان منبع HCN عمل می کند که به طرز نامناسبی فرار است. بنابراین، استون سیانوهیدرین را می توان برای تهیه سایر سیانوهیدرین ها، برای تبدیل HCN به گیرنده های مایکل و برای فرمیلاسیون آرن ها استفاده کرد. درمان این سیانوهیدرین با لیتیوم هیدرید باعث ایجاد لیتیوم سیانید بی آب می شود:

سیانوهیدرین ها ابتدا با افزودن HCN و یک کاتالیزور (باز یا آنزیم) به کربونیل مربوطه تهیه شدند. در مقیاس آزمایشگاهی، استفاده از HCN (سمی) تا حد زیادی تشویق نمی شود، به همین دلیل دیگر معرف های سیاناسیون کمتر خطرناک جستجو می شوند. تشکیل درجا HCN را می توان با استفاده از پیش سازهایی مانند استون سیانوهیدرین تامین کرد. روش دیگر، مشتقات سیانو-سیلیل مانند TMS-CN امکان سیاناسیون و حفاظت را در یک مرحله بدون نیاز به HCN فراهم می کند. روشهای مشابهی با تکیه بر تشکیل استر، فسفات و کربنات گزارش شده است.

ماندلونیتریل با فرمول C6H5CH(OH)CN به مقدار کم در هسته برخی میوه ها وجود دارد. گلیکوزیدهای سیانوژنیک مرتبط مانند آمیگدالین شناخته شده اند. گلیکولونیتریل که هیدروکسی استونیتریل یا فرمالدئید سیانوهیدرین نیز نامیده می شود، ترکیب آلی با فرمول HOCH2CN است. این ساده ترین سیانوهیدرین است که از فرمالدئید به دست می آید.

آمیگدالین یکی از چندین گلیکوزید سیانوژنیک طبیعی است.

گلیکوزیدهای فلاونوئیدی

• در اینجا، آگلیکون یک فلاونوئید است. نمونه هایی از این گروه بزرگ گلیکوزیدها عبارتند از:
• هسپریدین (آگلیکون: هسپرتین، گلیکون: روتینوز)
• نارینگین (آگلیکون: نارینژنین، گلیکون: روتینوز)
• روتین (آگلیکون: کوئرستین، گلیکون: روتینوز)
• کوئرسیترین (آگلیکون: کوئرستین، گلیکون: رامنوز)
• از جمله اثرات مهم فلاونوئیدها می توان به اثر آنتی اکسیدانی آنها اشاره کرد. آنها همچنین برای کاهش شکنندگی مویرگ ها شناخته شده اند.  

این ترکیبات وقتی با آب تکان داده می شوند کف دائمی ایجاد می کنند. آنها همچنین باعث همولیز گلبول های قرمز می شوند. گلیکوزیدهای ساپونین در شیرین بیان یافت می شوند. ارزش دارویی آنها به دلیل اثرات خلط آور، کورتیکوئیدی و ضد التهابی آنهاست. ساپونین های استروئیدی ماده اولیه مهمی برای تولید گلوکوکورتیکوئیدهای نیمه مصنوعی و سایر هورمون های استروئیدی مانند پروژسترون هستند. به عنوان مثال در یام وحشی Dioscorea، ساپوژنین دیوسژنین، به شکل گلیکوزید دیوسین آن. جین سنوزیدها تری ترپن گلیکوزیدها و ساپونین های جینسنگ از Panax ginseng (جینسنگ چینی) و Panax quinquefolius (جینسنگ آمریکایی) هستند. به طور کلی، استفاده از اصطلاح ساپونین در شیمی آلی ممنوع است، زیرا بسیاری از ترکیبات گیاهی می توانند کف تولید کنند، و بسیاری از تری ترپن گلیکوزیدها تحت شرایط خاصی آمفی قطبی هستند و به عنوان یک سورفکتانت عمل می کنند. استفاده های مدرن تر از ساپونین ها در بیوتکنولوژی به عنوان کمکی در واکسن ها هستند: Quil A و مشتقات آن QS-21، جدا شده از پوست Quillaja saponaria Molina، برای تحریک پاسخ ایمنی Th1 و تولید لنفوسیت های T سیتوتوکسیک (CTLs) علیه آنتی ژن های اگزوژن آنها را برای استفاده در واکسن های زیر واحد و واکسن هایی که علیه پاتوژن های داخل سلولی و همچنین برای واکسن های سرطان درمانی اما با عارضه جانبی همولیز در بالا ذکر شد، ایده آل می کند. ساپونین ها همچنین عوامل ضد تک یاخته ای طبیعی شکمبه هستند که بالقوه برای بهبود تخمیر میکروبی شکمبه باعث کاهش غلظت آمونیاک و تولید متان در حیوانات نشخوارکننده می شوند. اگر گروه گلیکون یک گلیکوزید گلوکز باشد، مولکول یک گلوکزید است. اگر فروکتوز باشد، مولکول یک فروکتوزید است. اگر اسید گلوکورونیک باشد، مولکول یک گلوکورونید است. در بدن، مواد سمی اغلب به اسید گلوکورونیک متصل می شوند تا حلالیت آنها در آب افزایش یابد. سپس گلوکورونیدهای حاصل دفع می شوند. همچنین ترکیبات را می توان به طور کلی بر اساس کلاس گلیکون تعریف کرد. به عنوان مثال، بیوزیدها گلیکوزیدهایی هستند که یک گلیکون دی ساکارید (بیوز) دارند.