اسانس تمشک خوراکی

اسانس تمشک خوراکی میوه خوراکی انبوهی از گونه های گیاهی از تیره روبوس از خانواده گل سرخ است که بیشتر آنها در زیرجنس Idaeobatus قرار دارند. این نام برای خود این گیاهان نیز صدق می کند. تمشک چند ساله با ساقه های چوبی است.تولید جهانی تمشک در سال 2021 برابر با 886538 تن بود که در راس آن روسیه با 22 درصد از کل تولید شد. تمشک در سراسر اروپای شمالی و آمریکای شمالی کشت می‌شود و به روش‌های مختلفی از جمله به‌عنوان میوه کامل و کنسرو، کیک، بستنی و لیکور مصرف می‌شود. آنها منبع غنی ویتامین C، منگنز و فیبر غذایی هستند. تمشک میوه‌ای است که از برچه‌های متمایز متعدد یک گل به وجود می‌آید. آنچه تمشک را از بستگانش تمشک متمایز می کند این است که آیا چنبره (مخزن یا ساقه) میوه را می چیند (یعنی همراه می ماند). هنگام چیدن میوه شاه توت، چنبره همراه میوه می ماند. با تمشک، چنبره روی گیاه باقی می ماند و یک هسته توخالی در میوه تمشک باقی می ماند.تمشک برای بازار میوه های تازه و برای فرآوری تجاری به میوه، پوره، آبمیوه، پوره، آبمیوه و یا به عنوان میوه خشک که در انواع محصولات خواربارفروشی مانند پای تمشک استفاده می شود، پرورش می یابد. تمشک برای رشد بهینه نیاز به آفتاب و آب کافی دارد. تمشک در خاک با زهکشی خوب با pH بین 6 تا 7 با مواد آلی فراوان برای کمک به حفظ آب رشد می کند. در حالی که رطوبت ضروری است، خاک های مرطوب و سنگین یا آبیاری بیش از حد می تواند باعث پوسیدگی ریشه Phytophthora شود که یکی از جدی ترین مشکلات آفتی است که تمشک قرمز با آن مواجه است. به عنوان یک گیاه کشت شده در مناطق مرطوب و معتدل، رشد آن آسان است و تا زمانی که هرس نشود، تمایل به گسترش دارد. تمشک های فرار اغلب به عنوان علف های هرز باغ ظاهر می شوند که توسط دانه های موجود در فضولات پرندگان پخش می شوند.یک تمشک منفرد 3-5 گرم (0.11-0.18 اونس) وزن دارد و از حدود 100 دروپلت تشکیل شده است که هر کدام از یک پالپ آبدار و یک دانه مرکزی تشکیل شده است. یک بوته تمشک می تواند چندین صد توت در سال تولید کند. انواع مختلف تمشک را می توان از مناطق سختی 3 تا 9 کشت کرد. تمشک ها به طور سنتی در زمستان به عنوان عصاهای خفته کاشته می شوند، اگرچه کاشت گیاهان نرم و لطیف تولید شده توسط کشت بافت بسیار رایج شده است. یک سیستم تولید تخصصی به نام “تولید نیشکر بلند” شامل رشد عصا برای یک سال در آب و هوای شمالی مانند اسکاتلند یا اورگان یا واشنگتن است، جایی که نیاز سرمایی برای شکستن مناسب جوانه ها یا زودتر از محل نهایی کاشت حاصل می شود. سپس این عصاها، ریشه ها و همه آنها حفر می شوند تا در آب و هوای گرمتر مانند اسپانیا دوباره کاشته شوند، جایی که به سرعت گل می دهند و محصول بسیار زودرس را تولید می کنند. گیاهان معمولاً 2 تا 6 در متر در خاک حاصلخیز و با زهکشی خوب کاشته می شوند. اگر در مورد مشکلات پوسیدگی ریشه سؤالی وجود دارد، معمولاً تمشک را در بسترهای بلند یا پشته کاشته می کنند .همه ارقام تمشک دارای ریشه های چند ساله هستند، اما بسیاری از آنها شاخه های چند ساله ندارند. در واقع، بیشتر تمشک ها دارای شاخه هایی هستند که دوسالانه هستند (به این معنی که شاخه ها در اولین فصل رشد و میوه ها در فصل رشد دوم روی آن شاخه ها رشد می کنند). گل ها می توانند منبع اصلی شهد برای زنبورهای عسل و سایر گرده افشان ها باشندتمشک قوی است و می تواند به صورت موضعی مهاجم باشد. آنها با استفاده از شاخه های پایه (همچنین به عنوان مکنده شناخته می شوند)، شاخه های زیرزمینی گسترده که ریشه ها و گیاهان منفرد را توسعه می دهند، تکثیر می شوند. آنها می توانند عصای جدید را در فاصله کمی از گیاه اصلی مکش کنند. به همین دلیل، تمشک به خوبی پخش می شود و در صورت عدم کنترل می تواند باغ ها را تصرف کند. تمشک اغلب با استفاده از قلمه تکثیر می شود و در شرایط خاک مرطوب به راحتی ریشه می دهد.میوه زمانی برداشت می شود که به راحتی از ظرف جدا می شود و به رنگ تیره (قرمز، سیاه، بنفش یا زرد طلایی بسته به گونه و رقم) تبدیل می شود. این زمانی است که میوه ها رسیده ترین و شیرین ترین هستند.تولید برامبل تونل بالا فرصتی را برای پر کردن شکاف های موجود در اواخر پاییز و اواخر بهار ارائه می دهد. علاوه بر این، تونل‌های مرتفع به تمشک‌هایی که با میوه‌های فلوریکن مقاوم‌تر هستند اجازه می‌دهند در آب‌وهواهایی که در غیر این صورت زنده نمی‌مانند، زمستان‌گذرانی کنند. در تونل کارخانه ها معمولاً قبل از ساخت تونل در فواصل نزدیک ایجاد می شوند. تمشک یک محصول تجاری مهم میوه است که به طور گسترده در تمام مناطق معتدل جهان رشد می کند. بسیاری از مهم‌ترین ارقام تجاری مدرن تمشک قرمز از هیبریدهای بین R. idaeus و R. strigosus به دست می‌آیند. برخی گیاه شناسان تمشک قرمز اوراسیا و آمریکایی را متعلق به یک گونه منفرد دوری به نام Rubus idaeus می دانند که گیاهان اروپایی سپس به عنوان R. idaeus subsp طبقه بندی می شوند. idaeus یا R. idaeus var. idaeus، و تمشک قرمز بومی آمریکای شمالی که به عنوان R. idaeus subsp. strigosus یا R. idaeus var. استریگوسوس اصلاح نژاد اخیر منجر به ارقامی بدون خار و محکم تر شده است و نیازی به چنگ زدن ندارندتمشک سیاه، Rubus occidentalis، نیز کشت می‌شود که هم میوه‌های تازه و منجمد، و هم مربا، کنسرو و سایر محصولات را فراهم می‌کند که همگی با طعم متمایز آن گونه هستند.تمشک بنفش با هیبریداسیون باغبانی تمشک قرمز و سیاه تولید شده است، و همچنین در طبیعت در چند مکان (به عنوان مثال، در ورمونت) که در آن تمشک قرمز آمریکایی و سیاه هر دو به طور طبیعی رشد می کنند، یافت شده است. تولید تجاری تمشک با میوه ارغوانی نادر است.تمشک آبی یک نام محلی است که در شهرستان پرنس ادوارد، انتاریو، کانادا،  برای رقم “Columbian”، ترکیبی (تمشک بنفش) R. strigosus و R. occidentalis استفاده می شود. تمشک آبی همچنین می تواند به تمشک پوست سفید، R. leucodermis اشاره کنند. میوه های چنین گیاهانی را تمشک طلایی یا تمشک زرد می نامند. علیرغم ظاهر مشابه، آنها طعم متمایز گونه های مربوطه خود (قرمز یا سیاه) را حفظ می کنند. بیشتر تمشک های کم رنگ که به صورت تجاری در شرق ایالات متحده فروخته می شوند، از مشتقات تمشک قرمز هستند. انواع میوه های زرد تمشک سیاه گاهی اوقات در باغچه های خانه رشد می کنند.تمشک قرمز همچنین با گونه های مختلف در زیرجنس های دیگر از جنس روبوس تلاقی داده شده است که منجر به ایجاد تعدادی هیبرید می شود که اولین آنها لوگان بری بود. هیبریدهای قابل توجه بعدی عبارتند از olallieberry، boysenberry، marionberry و tayberry. همه هیبریدهای چند نسلی هستند. هیبریداسیون بین تمشک قرمز کشت شده آشنا و چند گونه آسیایی روبوس نیز به دست آمده است. در سال 2021، تولید جهانی تمشک 886 هزار و 538 تن بود که روسیه با 22 درصد از کل جهان در رتبه اول قرار دارد . سایر تولیدکنندگان عمده مکزیک، صربستان، لهستان و ایالات متحده بودند. تمشک خام 86 درصد آب، 12 درصد کربوهیدرات و هر کدام حدود 1 درصد پروتئین و چربی دارد (جدول). تمشک در 100 گرم 53 کیلو کالری و 6.5 گرم فیبر غذایی را تامین می کند. تمشک منبع غنی (20% یا بیشتر از ارزش روزانه، DV) ویتامین C (32% DV)، منگنز (32% DV) و فیبر غذایی (26% DV) است، اما در غیر این صورت دارای محتوای کم ریز مغذی‌ها  است. تمشک یک ماده غذایی با شاخص گلیسمی پایین است، با محتوای قند کل تنها 4٪ و بدون نشاسته.ساختار میوه کل به ارزش غذایی تمشک کمک می کند، زیرا نسبت فیبر رژیمی را که در بین غذاهای کامل شناخته شده است، تا 6 درصد فیبر در وزن کل افزایش می دهد.

ترکیبات آلی و فیتوشیمی اسانس تمشک:

اسانس تمشک حاوی مواد شیمیایی گیاهی، مانند رنگدانه های آنتوسیانین، الاژیک اسید، الاژیتانین، کورستین، اسید گالیک، سیانیدین، پلارگونیدین، کاتچین، کامفرول و اسید سالیسیلیک است. تمشک زرد و سایر میوه‌های رنگ‌پریده دارای محتوای آنتوسیانین کمتری هستند. اسانس تمشک زرد و قرمز هر دو حاوی کاروتنوئیدها، عمدتا استرهای لوتئین هستند، اما اینها توسط آنتوسیانین های موجود در تمشک قرمز پوشانده شده اند. ترکیبات اسانس تمشک به دلیل پتانسیل تاثیرگذاری بر سلامت انسان تحت تحقیقات اولیه هستند.

اسید الاژیک

Ellagic acid

C₁₄H₆O₈

اسید الاژیک یک پلی فنول است که در بسیاری از میوه ها و سبزیجات یافت می شود. این دیلاکتون اسید هگزا هیدروکسی دیفنیک است. این نام از اصطلاح فرانسوی acide ellagique گرفته شده است، از کلمه galle spelled backward زیرا می توان آن را از noix de galle (galls) به دست آورد و آن را از acide gallique (اسید گالیک) متمایز کرد. ساختار مولکولی شبیه به ساختار دو مولکول اسید گالیک است که “سر به دم” مونتاژ می شوند و توسط یک پیوند C-C (مانند بی فنیل، یا در اسید دیفنیک) و دو پیوند لاکتون (استرهای کربوکسیلیک حلقوی) به هم متصل می شوند. گیاهان اسید الاژیک را از هیدرولیز تانن هایی مانند الاژیتانن و ژرانیین تولید می کنند. اورولیتین ها متابولیت های فلور روده انسانی مشتقات اسید الاژیک رژیم غذایی هستند. اسيد الاژيك داراي فراهمي زيستي كمي است و 90% آن از روده جذب نشده تا زماني كه توسط ميكروفلورا به اورولينتين‌هاي موجود بيولوژيك‌تر متابوليز مي‌شود، باقي مي‌ماند. اسید الاژیک اولین بار توسط شیمیدان هنری براکونو در سال 1831 کشف شد. Maximilian Nierenstein این ماده را از algarobilla، dividivi، پوست بلوط، انار، myrabolam و valonea در سال 1905 تهیه کرد. او همچنین تشکیل آن را از گالویل گلیسین توسط پنی سیلیوم در سال 1915 پیشنهاد کرد. جولیوس لوو اولین کسی بود که اسید الاژیک را با حرارت دادن اسید گالیک با اسید آرسنیک یا اکسید نقره سنتز کرد. اسید الاژیک در گونه‌های بلوط مانند بلوط سفید آمریکای شمالی (Quercus alba) و بلوط قرمز اروپایی (Quercus robur) یافت می‌شود.ماکروفیت Myriophyllum spicatum اسید الاژیک تولید می کند.اسید الاژیک را می توان در قارچ دارویی Phellinus linteus یافت. بالاترین سطوح اسید الاژیک در شاه بلوط خام، گردو، گردو، اسپند، زغال اخته، تمشک، توت فرنگی، و انگور و همچنین نوشیدنی های مقطر یافت می شود. در هلو و انار نیز یافت می شود. اسید الاژیک به عنوان یک مکمل غذایی با فواید ادعایی مختلف در برابر سرطان، بیماری های قلبی و سایر بیماری ها به بازار عرضه شده است.

الاگیتانین

Ellagitannin

الاژیتانین ها دسته متنوعی از تانن های قابل هیدرولیز هستند، نوعی پلی فنول که عمدتاً از پیوند اکسیداتیو گروه های گالوئیل در گلوکز 1،2،3،4،6-پنتاگالوئیل تشکیل شده است. الاگیتانین ها با گالوتانین ها متفاوت هستند، زیرا گروه های گالوئیل آن ها از طریق پیوندهای C-C به هم متصل می شوند، در حالی که گروه های گالوئیل موجود در گالوتانن ها توسط پیوندهای دپساید به هم متصل می شوند.الاژیتانین ها حاوی تعداد مختلفی از واحدهای هگزا هیدروکسی دی فنول و همچنین واحدهای گالوئیل و/یا واحدهای سانگوئیسوربویل محدود به نصف قند هستند. به منظور تعیین مقدار هر واحد جداگانه، هیدرولیز عصاره ها با اسید تری فلوئورواستیک در سیستم متانول/آب انجام می شود. اسید هگزا هیدروکسی دیفنیک که پس از هیدرولیز ایجاد می شود، به طور خود به خود به اسید الاژیک لاکتونی می شود و اسید سانگویزوربیک به دیلاکتون اسید سانگویسوربیک تبدیل می شود، در حالی که اسید گالیک دست نخورده باقی می ماند.الاژیتانین ها به طور کلی ماکروسیکل ها را تشکیل می دهند، در حالی که گالوتانین ها این گونه نیستند. اورولیتین ها، مانند اورولیتین A، متابولیت های میکرو فلور انسانی مشتقات اسید الاژیک هستند.

کوئرستین

Quercetin

C₁₅H₁₀O₇

کوئرستین یک فلاونول گیاهی از گروه فلاونوئیدی پلی فنول ها است. در بسیاری از میوه ها، سبزیجات، برگ ها، دانه ها و غلات یافت می شود. کیپر، پیاز قرمز و کلم پیچ غذاهای رایجی هستند که حاوی مقادیر قابل توجهی از آن هستند. طعم تلخی دارد و به عنوان یک ماده در مکمل های غذایی، نوشیدنی ها و غذاها استفاده می شود. کوئرستین یک فلاونوئید است که به طور گسترده در طبیعت توزیع شده است. این نام از سال 1857 استفاده شده است و از quercetum (جنگل بلوط)، پس از جنس بلوط Quercus گرفته شده است. این یک مهارکننده انتقال اکسین قطبی طبیعی است.کوئرستین یکی از فراوان ترین فلاونوئیدهای رژیمی است، با مصرف متوسط روزانه 25 تا 50 میلی گرم. در پیاز قرمز، غلظت‌های بالاتری از کورستین در بیرونی‌ترین حلقه‌ها و در نزدیک‌ترین قسمت به ریشه رخ می‌دهد، که دومی بخشی از گیاه با بیشترین غلظت است. یک مطالعه نشان داد که گوجه‌فرنگی‌های ارگانیک 79 درصد کوئرستین بیشتری نسبت به میوه‌های غیرارگانیک دارند. کوئرستین در انواع عسل از منابع گیاهی مختلف وجود دارد. در گیاهان، فنیل آلانین با استفاده از فنیل آلانین آمونیاک لیاز، سینامات-4-هیدروکسیلاز و 4-کوماروئیل-کوآ-لیگاز به 4-کوماروئیل-CoA در یک سری مراحل معروف به مسیر فنیل پروپانوئید عمومی تبدیل می شود. یک مولکول 4-کوماروئیل-CoA به سه مولکول مالونیل-CoA اضافه می شود تا با استفاده از 7,2′-dihydroxy-4′-methoxyisoflavanol synthase، تتراهیدروکسی کالکون تشکیل شود. سپس تتراهیدروکسی کالکون با استفاده از کالکون ایزومراز به نارینژنین تبدیل می شود.نارینژنین با استفاده از فلاوانوئید 3′-هیدروکسیلاز به اریودکتیول تبدیل می شود. سپس اریودکتیول با فلاوانون 3 هیدروکسیلاز به دی هیدروکورستین تبدیل می شود که سپس با استفاده از فلاونول سنتاز به کورستین تبدیل می شود. کوئرستین شکل آگلیکون تعدادی دیگر از گلیکوزیدهای فلاونوئیدی است، مانند روتین (همچنین به عنوان کوئرستین-3-O-روتینوزید شناخته می شود) و کورسیترین که در مرکبات، گندم سیاه و پیاز یافت می شود. کوئرستین به ترتیب گلیکوزیدهای کوئرسیترین و روتین را همراه با رامنوز و روتینوز تشکیل می دهد. به همین ترتیب گوایجاورین 3-O-آرابینوزید، هیپروزید 3-O-گالاکتوزید، ایزوکورستین 3-O-گلوکوزید و اسپیرائوزید 4′-O-گلوکوزید است. CTN-986 یک مشتق کوئرستین است که در دانه های پنبه و روغن پنبه دانه یافت می شود. میکلیانین کوئرستین 3-O-β-D-گلوکورونوپیرانوسید است.چندین گلیکوزید تاکسی فولین (همچنین به عنوان دی هیدروکورستین شناخته می شود) نیز وجود دارد. ایزوکورستین 3-O-گلوکزید کوئرستین است. آنزیم کوئرسیتریناز را می توان در آسپرژیلوس فلاووس یافت. این آنزیم گلیکوزید کوئرسیترین را هیدرولیز می کند تا کورستین و ال رامنوز آزاد کند. این یک آنزیم در مسیر کاتابولیک روتین است. فراهمی زیستی کورستین در انسان پس از مصرف خوراکی بسیار کم است، با یک مطالعه به این نتیجه رسیدند که باید کمتر از 1٪ باشد. تزریق داخل وریدی کورستین کاهش سریع غلظت را نشان می‌دهد که توسط یک مدل دو قسمتی توصیف شده است (نیمه عمر اولیه 8.8 دقیقه، نیمه عمر نهایی 2.4 ساعت). از آنجایی که متابولیسم سریع و گسترده ای را متحمل می شود، بعید است که اثرات بیولوژیکی فرض شده از مطالعات آزمایشگاهی در داخل بدن اعمال شود. مکمل‌های کورستین به شکل آگلیکون نسبت به گلیکوزید کوئرستین که اغلب در غذاها، به‌ویژه پیاز قرمز یافت می‌شود، زیستی کمتری دارند. مصرف با غذاهای پرچرب ممکن است فراهمی زیستی را در مقایسه با مصرف با غذاهای کم چرب افزایش دهد،  و غذاهای غنی از کربوهیدرات ممکن است با تحریک تحرک دستگاه گوارش و تخمیر کولون، جذب کورستین را افزایش دهند. در حالی که نشان داده شده است که کورستین یک ترکیب ضد التهابی قوی در انواع مدل‌های زیست‌سنجی است، کورستین خوراکی در افراد انسانی اثرات مطلوب را از خود نشان نداده است. به دلیل حلالیت کم و فراهمی زیستی ضعیف کوئرستین، مشتقاتی برای غلبه بر این چالش‌ها و افزایش فعالیت بیولوژیکی آن سنتز شده‌اند که منجر به ترکیباتی با خواص بهبود یافته برای کاربردهای درمانی ممکن می‌شود.

3–O-گلیکوزیدهای کورستین:

کورستین پس از مصرف غذاها یا مکمل های کورستین به سرعت متابولیزه می شود (از طریق گلوکورونیداسیون). پنج متابولیت (کوئرستین گلوکورونیدها) پس از مصرف کورستین در پلاسمای انسان یافت شده است. روی هم، گلوکورونیدهای کورستین نیمه عمری در حدود 11 تا 12 ساعت دارند.در موش‌ها، کورستین تحت هیچ‌گونه متابولیسم فاز I قابل توجهی قرار نگرفت. در مقابل، کورستین برای تولید متابولیت‌هایی که قطبی‌تر از ماده اصلی هستند، تحت فاز II گسترده‌ای قرار گرفت، بنابراین با سرعت بیشتری از بدن دفع می‌شود. در شرایط آزمایشگاهی، گروه متا هیدروکسیل کاتکول توسط کاتکول-O-متیل ترانسفراز متیله می شود. چهار گروه از پنج گروه هیدروکسیل کوئرستین توسط UDP-glucuronosyltransferase گلوکورونید می شوند. استثنا گروه 5-هیدروکسیل حلقه فلاونوئید است که به طور کلی تحت گلوکورونیداسیون قرار نمی گیرد. متابولیت های اصلی کورستین جذب شده از راه خوراکی عبارتند از: کورستین-3-گلوکورونید، 3′-متیل کورستین-3-گلوکورونید، و کوئرستین-3′-سولفات. نشان داده شده است که متابولیت متیل کورستین در شرایط آزمایشگاهی نسبت به کورستین در مهار ماکروفاژهای فعال شده با لیپوپلی ساکارید موثرتر است.در مقایسه با سایر فلاونوئیدها، کورستین یکی از موثرترین القاء کننده آنزیم های سم زدایی فاز II است.مطالعات آزمایشگاهی نشان می‌دهند که کورستین یک مهارکننده قوی آنزیم‌های سیتوکروم P450 CYP3A4 و CYP2C19 و یک مهارکننده متوسط CYP2D6 است. داروهایی که توسط این مسیرها متابولیزه می شوند ممکن است اثر بیشتری داشته باشند. یک مطالعه in vivo نشان داد که مکمل کورستین متابولیسم کافئین را به میزان قابل توجهی از نظر آماری در یک زیرجمعیت ژنتیکی خاص کند می کند، اما به طور مطلق این اثر تقریباً ناچیز بود. در سال 2010، سازمان غذا و داروی ایالات متحده تأیید کرد که کورستین با خلوص بالا به طور کلی برای استفاده به عنوان یک عنصر در دسته های مختلف غذایی مشخص شده در سطوح تا 500 میلی گرم در هر وعده ایمن شناخته شده است. کوئرستین در تحقیقات پایه و کارآزمایی‌های بالینی کوچک مورد مطالعه قرار گرفته است.

سیانیدین

Cyanidin

سیانیدین یک ترکیب آلی طبیعی است. این نوع خاصی از آنتوسیانیدین (نسخه گلیکوزیدی به نام آنتوسیانین) است. این رنگدانه ای است که در بسیاری از انواع توت های قرمز از جمله انگور، زغال اخته، شاه توت، زغال اخته، گیلاس، chokeberry، زغال اخته، سنجد، زالزالک، لوگان بری، توت آکای و تمشک یافت می شود. همچنین در میوه های دیگر مانند سیب و آلو و در کلم قرمز و پیاز قرمز نیز یافت می شود. رنگ بنفش مایل به قرمز مشخصی دارد، اگرچه این رنگ می تواند با pH تغییر کند. محلول های این ترکیب در pH <3 قرمز، در pH 7-8 بنفش و در pH> 11 به رنگ آبی است. در برخی میوه ها، بیشترین غلظت سیانیدین در دانه ها و پوست یافت می شود. سیانیدین یافت شده است. فعال کننده قوی sirtuin 6 (SIRT6) باشد.

فهرست مشتقات سیانیدین

• آنتی رینین (سیانیدین-3-روتینوزید یا 3-C-R)، موجود در تمشک سیاه
• سیانیدین-3-گزیلوسیل روتینوزید، موجود در تمشک سیاه
• سیانیدین-3،4′-دی-O-β-گلوکوپیرانوزید، موجود در پیاز قرمز
• سیانیدین-4′-O-β-گلوکوزید، موجود در پیاز قرمز
• کریزانتمین (سیانیدین-3-O-گلوکوزید)، موجود در تفاله انگور سیاه
• Ideain (cyanidin 3-O-galactoside) که در گونه Vaccinium یافت می شود
• سیانین (cyanidin-3,5-O-diglucoside)، موجود در شراب قرمز

سیانیدین را می توان در گیاهان توت از طریق مسیر شیکمات و پلی کتید سنتاز (PKS) III سنتز کرد. مسیر شیکیمات یک مسیر بیوسنتزی است که از مواد اولیه اسید فسفوئنول پیروویک (PEP) و اریتروز 4-فسفات برای تشکیل اسید شیکمیک استفاده می کند، که سپس واکنش بیشتری برای تشکیل اسیدهای آمینه معطر خاص ایجاد می کند. ال- فنیل آلانین، که در تولید سیانیدین ضروری است، از طریق مسیر شیکمات سنتز می شود.در سنتز ال-فنیل آلانین، کوریسمات تحت یک بازآرایی کلایزن توسط آنزیم موتاز کوریسمات قرار می گیرد تا پرفنات را تشکیل دهد. پرفنات تحت آبگیری، دکربوکسیلاسیون و ترانس آمیناسیون با پیریدوکسال فسفات (PLP) و آلفا-کتوگلوتاریک اسید برای تشکیل L- فنیل آلانین قرار می گیرد.

ال-فنیل آلانین سپس آمین اولیه را با فنیل آلانین آمونیاک لیاز (PAL) حذف می کند تا سینامات را تشکیل دهد. از طریق اکسیداسیون با اکسیژن مولکولی و NADPH، یک گروه هیدروکسیل به موقعیت پارا حلقه آروماتیک اضافه می شود. سپس این ترکیب با کوآنزیم A (CoA)، لیگاز CoA و ATP واکنش می دهد تا CoA را به گروه کربوکسیلیک اسید متصل کند. این ترکیب با نارینگنین-کالکون سنتاز و سه مولکول مالونیل CoA واکنش می دهد تا شش اتم کربن و سه گروه کتو دیگر را از طریق PKS III به حلقه اضافه کند. Aureusidin synthase آروماتیزاسیون و چرخه شدن گروه های کربونیل جدید اضافه شده را کاتالیز می کند و آزادسازی CoA را تسهیل می کند. سپس این ترکیب به طور خود به خود چرخه می‌شود و نارینژنین را تشکیل می‌دهد.

سپس نارینگنین طی چندین مرحله اکسید کننده و احیا به سیانیدین تبدیل می شود. ابتدا نارینژنین با دو معادل اکسیژن، آلفا-کتوگلوتراتیک اسید و فلاوانون 3-هیدروکسیلاز واکنش داده و دی هیدروکامپفرول را تشکیل می دهد. سپس این ترکیب با NADPH و دی هیدروفلاوونول 4 ردوکتاز واکنش می دهد و لکوپلارگونیدین را تشکیل می دهد که بیشتر با اکسیژن، آلفا-کتوگلوتراتیک اسید و آنتوسیانیدین سنتاز اکسید می شود. این ترکیب به طور خود به خود یک مولکول آب و یک یون هیدروکسید را از دست می دهد و سیانیدین را تشکیل می دهد.

پلارگونیدین

Pelargonidin

C₁₅H₁₁O₅

پلارگونیدین یک آنتوسیانیدین است، نوعی رنگدانه گیاهی که رنگ مشخصه نارنجی تولید می کند و در رنگ های غذایی و صنعتی استفاده می شود. Pelargonidin را می توان در شمعدانی قرمز (Geraniaceae) یافت. این رنگدانه غالب است که باعث ایجاد رنگ قرمز در اسپات های فیلودندرون (Araceae) می شود. گلهای نارنجی رنگ پیمپرنل آبی (Anagallis monelli، Myrsinaceae) دارای غلظت بیشتری از رنگدانه پلارگونیدین هستند. رزهای قرمز و صورتی (رزا) رنگ خود را از این فیتوکمیکال به دست می آورند. پلارگونیدین را می توان در انواع توت ها مانند تمشک رسیده و توت فرنگی و همچنین زغال اخته، تمشک، کرن بری و همچنین در توت های ساسکاتون و chokeberries یافت. در آلو و انار نیز یافت می شود. پلارگونیدین به تربچه های قرمز رنگ می دهد. در لوبیا چشم بلبلی به مقدار زیاد وجود دارد.

در بسیاری از سیستم های گیاهی، پلارگونیدین را می توان به مولکول گلوکز اضافه کرد تا پلارگونیدین 3-گلوکوزید (کالیسفین) را تشکیل دهد. این توسط ژن 3GT، آنتوسیانین 3-O-گلوکوزیل ترانسفراز انجام می شود. با این حال، این گلوکوزیداسیون فعالیت آنتی اکسیدانی آن را کاهش می دهد،  و طول موج حداکثر جذب نور را از 520 نانومتر به 516 نانومتر تغییر می دهد. گلیکوزیدهای پلارگونیدین آسیله را می توان در گل های قرمز مایل به بنفش Ipomoea purpurea یافت.

پلارگونیدین 3-گلوکوزید: